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A8727

Sigma-Aldrich

Antalarmin hydrochloride

≥98% (HPLC), solid, CRF1 antagonist

Synonyme(s) :

N-Butyl-N-ethyl-2,5,6-trimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-7H-pyrrolol[2,3-d]pyrimidin-4-amine hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H34N4·HCl
Numéro CAS:
220953-69-5
Poids moléculaire :
415.01
Numéro MDL:
MFCD05664721
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24724401
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Antalarmin hydrochloride, ≥98% (HPLC), solid

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

off-white

Solubilité

DMSO: >10 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].CCCCN(CC)c1nc(C)nc2n(c(C)c(C)c12)-c3c(C)cc(C)cc3C

InChI

1S/C24H34N4.ClH/c1-9-11-12-27(10-2)23-21-18(6)19(7)28(24(21)26-20(8)25-23)22-16(4)13-15(3)14-17(22)5;/h13-14H,9-12H2,1-8H3;1H

Clé InChI

CGDGXEDXEXACKQ-UHFFFAOYSA-N

Application

Antalarmin hydrochloride has been used:
  • to study its effect on stress-induced tryptophan hydroxylase 2 activity
  • to study the anxiogenic effects of corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) activation
  • to analyze the therapeutic effect of blocking corticotrophin-releasing hormone (CRH) signaling in treating social stress-induced depression

Antalarmin hydrochloride is a non-peptide CRF1 corticotropin-releasing factor receptor antagonist.

Actions biochimiques/physiologiques

Antalarmin serves as a non steroidal inhibitor of pregnancy even during the early stages. It is known to delay parturition. It also prevents the development of gastric ulcers which arises in response to stress.
Antalarmin hydrochloride is a non-peptide CRF1 corticotropin-releasing factor receptor antagonist.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Corticotropin-Releasing Factor Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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CRF type 1 receptors of the medial amygdala modulate inhibitory avoidance responses in the elevated T-maze
Vicentini JE, et al.
Hormones and Behavior, 65(3), 195-202 (2014)
Deficits in KCC2 and activation of the HPA axis lead to depression-like behavior following social defeat
Miller S and Maguire J
Hormonal Studies, 2(1), 2-2 (2014)
Eric P Zorrilla et al.
Brain research, 952(2), 188-199 (2002-10-12)
Molecular studies point to a role for the type 1 corticotropin-releasing factor receptor (CRF(1)) in anxiogenic-like and activating effects of CRF and stress. However, CP-154,526, a selective CRF(1) antagonist, has yielded mixed results in such tests. Few studies have examined
Nancy K Mello et al.
Pharmacology, biochemistry, and behavior, 85(4), 744-751 (2006-12-22)
Cocaine stimulates the rapid release of ACTH, and by inference, CRF in several species, suggesting that the HPA "stress" axis may contribute to the abuse-related effects of cocaine. The effects of a systemically-active CRF(1) receptor antagonist, antalarmin, on cocaine self-administration
Pediatric Neuroendocrinology, 41-41 (2010)
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