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C1530

Sigma-Aldrich

Cyclopiazonic acid

from Penicillium cyclopium, ≥98% (HPLC), powder, sarcoplasmic reticulum Ca²⁺-pump inhibitor

Synonyme(s) :

CPA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H20N2O3
Numéro CAS:
18172-33-3
Poids moléculaire :
336.38
Numéro MDL:
MFCD00167445
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24892420
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Cyclopiazonic acid from Penicillium cyclopium, ≥98% (HPLC), powder

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Solubilité

DMSO: soluble
chloroform: soluble

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CN1C(=O)C(=C(\C)O)\C(=O)C2C(Cc3cccc4[nH]cc2c34)C1(C)C

InChI

1S/C20H22N2O3/c1-10(23)15-18(24)17-12-9-21-14-7-5-6-11(16(12)14)8-13(17)20(2,3)22(4)19(15)25/h5-7,9,13,17,21,23H,8H2,1-4H3/b15-10-

Clé InChI

WJCPGKDPOYBOOJ-GDNBJRDFSA-N

Informations sur le gène

human ... ADORA1(134) , ADORA2A(135) , ADORA3(140)
mouse ... Adora1(11539)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

Description générale

Cyclopiazonic acid (CPA), a tetramic acid is synthesized by various Aspergillus and Penicillium species.

Application

Cyclopiazonic acid from Penicillium cyclopium has been used:
  • as a standard in aflatoxin detection and quantification by thin layer chromatography (TLC)
  • as a component in Ca2+-free DMEM/10% fetal bovine serum (FBS)
  • as a reversible inhibitor of the sarco/endoplasmic reticulum Ca2+-ATPase (SERCA) to examine the role of luminal calcium in endoplasmic recticulum (ER)-to-Golgi trafficking
  • as an endoplasmic reticulum Ca2+-ATPase blocker, to treat neurons and also to study the role of the endoplasmic reticulum (ER) in releasing and sustaining Ca2+ during Ca2+-induced Ca2+ release (CICR) to inhibit SERCA

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibits the sarcoplasmic reticulum Ca2+-pump.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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