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O0376

Sigma-Aldrich

Oxalic acid dihydrate

ReagentPlus®, ≥99.0% (GC)

Synonyme(s) :

Ethanedioic acid dihydrate

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About This Item

Formule linéaire :
HO2CCO2H · 2H2O
Numéro CAS:
6153-56-6
Poids moléculaire :
126.07
Numéro Beilstein :
3679436
Numéro CE :
205-634-3
Numéro MDL:
MFCD00149102
Code UNSPSC :
12352100
eCl@ss :
39021701
ID de substance PubChem :
57654475
Nomenclature NACRES :
NA.21

Densité de vapeur

4.4 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

<0.01 mmHg ( 20 °C)

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99.0% (GC)

Pf

104-106 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]O[H].[H]O[H].OC(=O)C(O)=O

InChI

1S/C2H2O4.2H2O/c3-1(4)2(5)6;;/h(H,3,4)(H,5,6);2*1H2

Clé InChI

GEVPUGOOGXGPIO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Oxalic acid dihydrate (OAD) crystals are reported to be monoclinic with P21/n space group. The electron density of OAD has been obtained using X-ray diffraction studies under high resolution.

Application

Oxalic acid dihydrate may be used:
  • As a catalyst in the preparation of tetrahydroquinoline derivatives via imino Diels-Alder reaction.
  • As a homogeneous catalyst in the preparation of highly functionalized piperidines via multi-component reaction.
  • As an oxidant for the formation of triazolinediones from corresponding urazoles and bisurazoles via oxidation.
  • In the transformation of thiols to nitrosothiols by reacting with sodium nitrite.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302 + H312,H318

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000385511
0000378527
0000357424
0000357425
0000323386

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Zobel D, et al.
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, 48(6), 837-848 (1992)
One-pot five-component synthesis of highly functionalized piperidines using oxalic acid dihydrate as a homogenous catalyst.
Sajadikhah SS, et al.
Chinese Chemical Letters = Zhongguo Hua Xue Kuai Bao, 23(5), 569-572 (2012)
An Efficient Method for Production and Storage of Unstable S-Nitrosothiols Under Mild and Heterogeneous Condition with Sodium Nitrite and Oxalic Acid Dihydrate.
Zolfigol MA, et al.
Synthetic Communications, 29(13), 2277-2280 (1999)
Imino Diels-Alder reactions catalyzed by oxalic acid dihydrate. Synthesis of Tetrahydroquinoline derivatives.
Nagarajan R and Perumal PT.
Synthetic Communications, 31(11), 1733-1736 (2001)
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