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Sigma-Aldrich

Methanesulfonic anhydride

97%

Synonyme(s) :

Mesyl anhydride, Mesylic anhydride, Methanesulfonyl anhydride, Methylsulfonyl methanesulfonate

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3SO2)2O
Numéro CAS:
7143-01-3
Poids moléculaire :
174.20
Numéro Beilstein :
972316
Numéro CE :
230-442-1
Numéro MDL:
MFCD00007556
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856315
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

3.3 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Forme

solid

Point d'ébullition

125 °C/4 mmHg (lit.)

Pf

64-67 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CS(=O)(=O)OS(C)(=O)=O

InChI

1S/C2H6O5S2/c1-8(3,4)7-9(2,5)6/h1-2H3

Clé InChI

IZDROVVXIHRYMH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Methanesulfonic anhydride is an organic compound that is commonly used as a reagent for the preparation of methyl sulfonates (mesylates). It is also used in the synthesis of methanesulfonamides using various amine precursors. Additionally, the mixture of methanesulfonic anhydride and dimethyl sulfoxide can be used as an oxidizing agent for the oxidation of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1A

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Keith Smith et al.
Organic & biomolecular chemistry, 2(21), 3150-3154 (2004-10-27)
Regioselective methanesulfonylation of simple aromatics using methanesulfonic anhydride can be achieved over zeolite catalysts. For example, methanesulfonylation of toluene over various cation-exchanged zeolite beta catalysts affords higher para-selectivity in the synthesis of methyl tolyl sulfone than standard Friedel-Crafts methanesulfonylation utilising
Mark C Wilkinson
Organic letters, 13(9), 2232-2235 (2011-03-29)
The utility of methanesulfonic anhydride for promoting the Friedel-Crafts acylation reaction of aryl and alkyl carboxylic acids is disclosed. This reagent allows the preparation of aryl ketones in good yield with minimal waste containing no metallic or halogenated components, clearly
Mohammad Hasani et al.
The journal of physical chemistry. B, 123(8), 1815-1821 (2019-02-20)
Protic ionic liquids (PILs) are made by proton transfer from a Brønsted acid to a base and are of interest for their solvent and electrolyte properties such as high ionic conductivity. Unfortunately, many PILs have been misnamed, because their ionic

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