Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

157880

Sigma-Aldrich

S-(Thiobenzoyl)thioglycolic acid

99%

Synonyme(s) :

(Thiobenzoylthio)acetic acid, Dithiobenzoic acid carboxymethyl ester

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
C6H5CS2CH2CO2H
Numéro CAS:
942-91-6
Poids moléculaire :
212.29
Numéro CE :
213-393-0
Numéro MDL:
MFCD00004927
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849706
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Pf

125-127 °C (lit.)

Solubilité

acetone: soluble 25 mg/mL, clear

Chaîne SMILES 

OC(=O)CSC(=S)c1ccccc1

InChI

1S/C9H8O2S2/c10-8(11)6-13-9(12)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,11)

Clé InChI

XBEIANFIOZTEDE-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

S-(Thiobenzoyl)thioglycolic acid (TBTGA) also known as (thiobenzoylthio)acetic acid is a reagent used for thiobenzoylation. It participates in the transformation of threonine into β-methylcysteine.

Application

S-(Thiobenzoyl)thioglycolic acid ((thiobenzoylthio)acetic acid) was employed as reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) agent during the copolymerization of styrene and divinylbenzene. It was also employed as chain-transfer agent for the RAFT polymerizations of styrene, methyl methacrylate and butyl acrylate.
It may be used to synthesize the following:
  • N-Thiobenzoyl-DL-threonine ethyl ester by reacting with DL-threonine.
  • Thiobenzoic acid O-esters by reacting with alkoxides.
  • N-Thiobenzoylamino acids by reacting with amino acids.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

(Thiocarbonyl-a-thio) carboxylic acid derivatives as transfer agents in reversible addition-fragmentation chain-transfer polymerizations.
Farmer SC and Patten TE.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 40(4), 555-563 (2002)
Copolymerization Kinetics of Styrene and Divinylbenzene in the Presence of S-Thiobenzoyl Thioglycolic Acid as RAFT Agent.
Roa-Luna M, et al.
Chemical Engineering & Technology, 33(11), 1893-1899 (2000)
Thiobenzoylation method of protein sequencing: gas chromatography/mass spectrometric detection of 5-acetoxy-2-phenylthiazoles.
Stolowitz ML, et al.
Methods in Protein Sequence Analysis, 37-44 (1993)
Photochemical transformations. Part XXXI. Photolysis of thiobenzoic acid O-esters. Part II. General methods for the preparation of thiobenzoic acid O-esters.
Barton DHR, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 1571-1574 (1973)
Synthesis of alpha-methyl- and beta-methyl-DL-cystine.
H R ARNSTEIN
The Biochemical journal, 68(2), 333-338 (1958-02-01)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique