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P2928

Sigma-Aldrich

Paxilline

powder, ≥98% (HPLC)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H33NO4
Numéro CAS:
57186-25-1
Poids moléculaire :
435.56
Numéro MDL:
MFCD00083464
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24898374
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

faintly yellow

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(O)C1OC2CCC3(C)C(O)(CCC4Cc5c([nH]c6ccccc56)C34C)C2=CC1=O

InChI

1S/C27H33NO4/c1-24(2,30)23-20(29)14-18-21(32-23)10-11-25(3)26(4)15(9-12-27(18,25)31)13-17-16-7-5-6-8-19(16)28-22(17)26/h5-8,14-15,21,23,28,30-31H,9-13H2,1-4H3/t15-,21-,23-,25+,26+,27+/m0/s1

Clé InChI

ACNHBCIZLNNLRS-UBGQALKQSA-N

Description générale

Paxilline is an indole diterpene metabolite produced by fungi. It has a functionalized pentacyclic core and is a template for the synthesis of a wide variety of derivatives.

Application

Paxilline has been used to block large conductance calcium activated potassium channels (BKCa) in murine smooth muscle cells and in myometrial cells of uterine samples. Paxilline acts as an agonist and activates liver X receptor in atlantic salmon.

Actions biochimiques/physiologiques

Paxilline is a selective blocker of high-conductance Ca2+-activated (Maxi-K) potassium channels. It also blocks big potassium (BK) channels.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Potassium Channels page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Autres remarques

Major toxin in Penicillium paxilli

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Electrophysiological and functional effects of the KCNQ channel blocker XE991 on murine portal vein smooth muscle cells
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Conservation of lipid metabolic gene transcriptional regulatory networks in fish and mammals
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A concise approach to paxilline indole diterpenes
George DT, et al.
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