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F5006

Sigma-Aldrich

2-Fluoro-2-deoxy-D-glucose

glycosylation inhibitor, glucose analog

Synonyme(s) :

2-Deoxy-2-fluoro-D-glucose, FDG, 2-Deoxy-2-fluoro-D-glucose

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H11FO5
Numéro CAS:
29702-43-0
Poids moléculaire :
182.15
Numéro MDL:
MFCD00077527
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
24894876
Nomenclature NACRES :
NA.32

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Niveau de qualité

300

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OCC1OC(O)C(F)C(O)C1O

InChI

1S/C6H11FO5/c7-3-5(10)4(9)2(1-8)12-6(3)11/h2-6,8-11H,1H2

Clé InChI

ZCXUVYAZINUVJD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Fluoro-2-deoxy-D-glucose is non-toxic and a structural analog of glucose, significantly inhibiting glycosylation. As a glucose analog, uptake of 2-Fluoro-2-deoxy-D-glucose is rapid in brain and heart cells.[1]

2-Fluoro-2-deoxy-D-glucose can be taken up by cells but does not undergo metabolic glycolysis.

Application

2-Fluoro-2-deoxy-D-glucose is used as a tracer for rapid tumor detection.[1] It is used as a glucose analog to study glucose uptake in mice with radiation and burn injuries. [2]Oncology therapy studies use FDG in combination with PET (Positron Emission Topography)

Actions biochimiques/physiologiques

Glucose analog that inhibits cellular glycosylation.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000363720
0000363720
0000350688
0000320035
0000290637

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G J Bosman et al.
Biochimica et biophysica acta, 696(3), 285-289 (1982-03-29)
Tunicamycin, 2-deoxy-D-glucose and 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose inhibit dimethyl sulfoxide-induced differentiation of Friend cells. This inhibition, characterized by inhibition of hemoglobin synthesis, is accompanied by a specific inhibition of protein glycosylation. The results of cloning experiments indicate that this inhibition specifically affects cells
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Journal of nuclear medicine : official publication, Society of Nuclear Medicine, 55(1), 37-42 (2013-11-23)
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Cancer, 117(20), 4582-4594 (2011-03-25)
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