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Sigma-Aldrich

5-Fluoro-L-tryptophan

≥98.0% (HPLC)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C11H11FN2O2
Numéro CAS:
16626-02-1
Poids moléculaire :
222.22
Beilstein:
5052680
Numéro MDL:
MFCD00066470
Code UNSPSC :
12352202
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
57651014
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Essai

≥98.0% (HPLC)

Forme

powder

Pureté optique

enantiomeric ratio: ≥99.5:0.5 (HPLC)

Pf

270-280 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccc(F)cc12)C(O)=O

InChI

1S/C11H11FN2O2/c12-7-1-2-10-8(4-7)6(5-14-10)3-9(13)11(15)16/h1-2,4-5,9,14H,3,13H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1

Clé InChI

INPQIVHQSQUEAJ-VIFPVBQESA-N

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Application

Exogenous 5-fluoro-Trp is incorporated into proteins in normal protein synthesis[1]. Since 19F is a useful reporter group, this provides a method for studying enzyme mechanisms by NMR[2].

Actions biochimiques/physiologiques

5-Fluoro-Trp is nonspecifically cytotoxic. It is believed this is due to malfunctioning enzymes that have had replacements of Trp residues by 5-fluoro-Trp. However, at least one case is known where 5-fluoro-Trp substitution leads to significantly greater catalytic activity.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000346588
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0000266988
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0000151726

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FEBS letters, 583(17), 2785-2788 (2009-07-22)
The apoflavodoxin protein from Azotobacter vinelandii harboring three tryptophan (Trp) residues, was biosynthetically labeled with 5-fluorotryptophan (5-FTrp). 5-FTrp has the advantage that chemical differences in its microenvironment can be sensitively visualized via (19)F NMR. Moreover, it shows simpler fluorescence decay
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