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Sigma-Aldrich

DL-Dithiothréitol

BioUltra, for molecular biology, ≥99.5% (RT)

Synonyme(s) :

(±)-Dithiothréitol, rac-Dithiothréitol, Dithiothréitol, thréo-1,4-Dimercapto-2,3-butanediol, DTT, Réactif de Cleland

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About This Item

Formule linéaire :
HSCH2CH(OH)CH(OH)CH2SH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
154.25
Numéro Beilstein :
1719757
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161504
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Qualité

for molecular biology

Gamme de produits

BioUltra

Pureté

≥99.5% (RT)

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Impuretés

DNases, none detected
RNases, none detected
insoluble matter, passes filter test
phosphatases, none detected
proteases, none detected
≤0.3% 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane

pH

4.0-6.5 (25 °C, 0.1 M in H2O)

Pf

41-44 °C (lit.)

Solubilité

H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless

Traces d'anions

sulfate (SO42-): ≤50 mg/kg

Traces de cations

Al: ≤5 mg/kg
As: ≤0.5 mg/kg
Ba: ≤5 mg/kg
Bi: ≤5 mg/kg
Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Li: ≤5 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Mo: ≤5 mg/kg
Na: ≤500 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Sr: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

λ

0.1 M in H2O

Absorption UV

λ: 260 nm Amax: 0.400
λ: 280 nm Amax: 0.100

Chaîne SMILES 

O[C@H](CS)[C@H](O)CS

Température de stockage

2-8°C

InChI

1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1

Clé InChI

VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

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Description générale

Le dithiothréitol (DTT) est un réactif réducteur de thiols qui réduit quantitativement les groupements disulfure (SH) des molécules biologiques. Il cible spécifiquement le pont disulfure de la N,N′-bis(acryloyl)cystamine, un agent réticulant, pour décomposer la matrice des gels de polyacrylamide. Le DTT est moins caustique et moins toxique que le 2-mercaptoéthanol. Typiquement, le DTT à une concentration donnée (100 mM) est plus efficace qu'une solution sept fois plus concentrée de 2-mercaptoéthanol (5 % v/v, 700 mM).

Application

Le DTT a été utilisé :
  • comme stabilisant d'enzyme pour maintenir la stabilité de l'exebacase.
  • dans l'extraction de peptides et la dénaturation de protéines.
  • dans la préparation d'échantillons et la rupture des liaisons de réticulation par le formaldéhyde avant spectrométrie de masse.
  • comme constituant d'un tampon pour l'extraction de synaptogliosome.
Excellent réactif pour maintenir les groupements SH à l′état réduit ; réduit de manière quantitative les disulfures. Lorsqu′il est ajouté aux tampons pour échantillons, le DTT permet de réduire les liaisons disulfure avec les protéines avant une analyse SDS-PAGE. Le DTT peut également être utilisé pour réduire le pont disulfure de la N,N′-bis(acryloyl)cystamine, un agent réticulant, afin de démanteler la matrice d′un gel de polyacrylamide. Le DTT est moins caustique et moins toxique que le 2-mercaptoéthanol. Généralement, la concentration de DTT nécessaire (100 mM) est sept fois moins élevée que celle du 2-mercaptoéthanol (5 % v/v, 700 mM).

Actions biochimiques/physiologiques

Le dithiothréitol (DTT) est largement utilisé dans la synthèse chimique des peptides et les préparations biochimiques de protéines thiolées. Il permet aussi d'étudier le repliement des protéines et l'activité des enzymes en chimie des protéines. Ce réactif médie spécifiquement la réaction d'échange thiol-disulfure pour réduire complètement les ponts disulfure sub-atomiques intra ou inter-moléculaires des biomolécules. Cette réaction provoque le réarrangement des thiols du DTT et la formation d'un disulfure cyclique.

Caractéristiques et avantages

  • Poudre de qualité BioUltra convenant à la biologie moléculaire.
  • Produit exempt de DNases, RNases, phosphatases et protéases. Fraction insoluble : satisfait au test de filtration.
  • Produit testé de manière rigoureuse et dépourvu de métaux à l'état de traces.

Autres remarques

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Isolement d′ARN à l′aide de sels de guanidinium. L′inclusion d′un agent réducteur favorise la dénaturation en rompant les ponts disulfure intramoléculaires des protéines.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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