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15205

Sigma-Aldrich

Blasticidine S hydrochloride

Blasticidine S hydrochloride

Synonyme(s) :

Blasticidine S

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H26N8O5 · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
458.90
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.76

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Forme

powder

Niveau de qualité

Couleur

white to off-white

Solubilité

acetic acid: water: soluble, clear, colorless

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Application(s)

agriculture
environmental

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].CN(CC[C@@H](N)CC(=O)N[C@H]1C=C[C@@H](O[C@@H]1C(O)=O)N2C=CC(N)=NC2=O)C(N)=N

InChI

1S/C17H26N8O5.ClH/c1-24(16(20)21)6-4-9(18)8-12(26)22-10-2-3-13(30-14(10)15(27)28)25-7-5-11(19)23-17(25)29;/h2-3,5,7,9-10,13-14H,4,6,8,18H2,1H3,(H3,20,21)(H,22,26)(H,27,28)(H2,19,23,29);1H/t9-,10+,13-,14+;/m1./s1

Clé InChI

YQXYQOXRCNEATG-ZAYJLJTISA-N

Description générale

La blasticidine S est un antibiotique de la classe des aminoacylnucléosides. Elle inhibe la synthèse des protéines chez les bactéries et les eucaryotes.[1] Elle possède également des propriétés fongicides et prévient la pyriculariose du riz.[2]
Structure chimique : nucléoside

Application

La blasticidine S est utilisée comme agent de sélection sur les cellules transformées qui contiennent les gènes de résistance bls, bsr ou BSD. La blasticidine S a permis de sélectionner des cellules HEK293-T avec des plasmides TLR-2 et des cellules HEK-D5[3][4]. Elle est également utilisée dans la recherche sur la synthèse des protéines au niveau de la formation des liaisons peptidiques.

Actions biochimiques/physiologiques

La blasticidine S inhibe l'hydrolyse du peptidyl-ARNt induite par les facteurs de libération. Elle favorise la fixation de l'ARNt à la grande sous-unité ribosomale et inhibe dans une certaine mesure la formation de liaisons peptidiques.[1]

Conditionnement

Flacon en verre à fond plat. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. À conserver dans un endroit sec. Classe de stockage (TRGS 510) : produit non inflammable, substances dangereuses très toxiques/hautement toxiques de catégories 1 et 2

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Egor Svidritskiy et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 110(30), 12283-12288 (2013-07-05)
The antibiotic blasticidin S (BlaS) is a potent inhibitor of protein synthesis in bacteria and eukaryotes. We have determined a 3.4-Å crystal structure of BlaS bound to a 70S⋅tRNA ribosome complex and performed biochemical and single-molecule FRET experiments to determine
James M Burke et al.
Molecular cell, 75(6), 1203-1217 (2019-09-09)
In response to foreign and endogenous double-stranded RNA (dsRNA), protein kinase R (PKR) and ribonuclease L (RNase L) reprogram translation in mammalian cells. PKR inhibits translation initiation through eIF2α phosphorylation, which triggers stress granule (SG) formation and promotes translation of
Rohini Garg et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 184(11), 5980-5987 (2010-05-05)
Vi capsular polysaccharide is a major virulence determinant of the human typhoid- causing pathogen Salmonella typhi; it is absent in nontyphoidal Salmonella serovars. We show in this study that through its specific interaction with the membrane recognition complex containing the
Elizabeth J Meredith et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 103(36), 13485-13490 (2006-08-30)
Human B lymphocytes and derived lines from a spectrum of B cell malignancy were studied for expression of dopaminergic pathway components and for their cytostatic response to the catecholamine and related, potentially therapeutic compounds. Proliferating normal lymphocytes and dividing malignant
Zhihua Chen et al.
Development (Cambridge, England), 147(18) (2020-09-09)
The central nervous system (CNS) contains a complex network of blood vessels that promote normal tissue development and physiology. Abnormal control of blood vessel morphogenesis and maturation is linked to the pathogenesis of various neurodevelopmental diseases. The CNS-specific genes that

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Questions

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  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
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  3. How should aqueous solutions of Product 15205, Blasticidine S hydrochloride, be stored?

    1 answer
    1. Aqueous solutions of Blasticidine S hydrochloride should be stored in aliquots at -20°C.  Aqueous solutions at a pH °C or for 6 to 8 weeks at -20°C.  Avoid alkaline pH, and do not subject solutions to freeze-thaw cycles.

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  4. What is Product 15205, Blasticidine S hydrochloride, soluble in?

    1 answer
    1. Blasticidine S hydrochloride should be soluble in water at a concentration of 5 - 10 mg/mL. It is also soluble in acetic acid (concentration not reported).

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  5. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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