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D9891
Doxycycline hyclate
Synonyme(s) :
Chlorhydrate de doxycycline hémiéthanolate hémihydrate
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A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C22H24N2O8 · HCl · 0.5H2O · 0.5C2H6O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
512.94
UNSPSC Code:
51284027
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
5702728
Service technique
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synthetic
Quality Segment
assay
≥93.5% (HPLC), 95.0-102.0% anhydrous basis (ethanol free based)
form
powder
storage condition
(Tightly closed. Dry. )
color
yellow to yellow-green
antibiotic activity spectrum
Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycoplasma, parasites
mode of action
protein synthesis | interferes
storage temp.
2-8°C
SMILES string
Cl[H].Cl[H].[H]O[H].CCO.C[C@@H]1C2[C@H](O)C3[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(O)=C2C(=O)c4c(O)cccc14.C[C@@H]5C6[C@H](O)C7[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]7(O)C(O)=C6C(=O)c8c(O)cccc58
InChI
1S/2C22H24N2O8.C2H6O.2ClH.H2O/c2*1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;1-2-3;;;/h2*4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);3H,2H2,1H3;2*1H;1H2/t2*7-,10?,14?,15-,17-,22-;;;;/m00..../s1
InChI key
HALQELOKLVRWRI-ZVACAFRPSA-N
General description
L'hyclate de doxycycline, un antibiotique de synthèse de la famille des tétracyclines, assure une activité antimicrobienne à large spectre contre diverses bactéries en se liant à la sous-unité ribosomale 30S, et potentiellement la 50S. Cette liaison rompt la liaison entre l'aminoacyl-ARNt et le complexe ARNm-ribosome, ce qui inhibe la synthèse des protéines bactériennes et stoppe la croissance et la réplication.
Outre ses effets antimicrobiens, l'hyclate de doxycycline inhibe les métalloprotéinases matricielles (MMP), des enzymes cruciales pour la dégradation du collagène dans les tissus conjonctifs. Des études portant sur l'érosion de la cornée et la polyarthrite rhumatoïde montrent respectivement une réduction significative des taux de MMP-9 et MMP-8. Cette faculté à inhiber les MMP contribue à préserver l'intégrité du collagène, en prévenant une dégradation excessive des tissus et en facilitant leur réparation.
En biologie cellulaire, l'hyclate de doxycycline influe sur les cellules des muscles lisses, en renforçant l'adhérence et en modifiant la réorganisation des matrices de collagène fibrillaire. Son influence sur l'expression génique des apicoplastes chez Plasmodium falciparum, le parasite à l'origine du paludisme, renforce l'intérêt des recherches sur les maladies infectieuses. En outre, l'inhibition de la formation des tissus observée dans des études sur le rat renforce son importance pour la compréhension du développement tissulaire.
Par ailleurs, l'hyclate de doxycycline pourrait présenter un certain intérêt pour la recherche en métabolomique, compte tenu de ses effets aux multiples facettes sur divers processus cellulaires. Dans le cadre plus large de la recherche en biochimie, ses nombreux effets en font un outil intéressant pour étudier les mécanismes moléculaires et les voies de signalisation.
Outre ses effets antimicrobiens, l'hyclate de doxycycline inhibe les métalloprotéinases matricielles (MMP), des enzymes cruciales pour la dégradation du collagène dans les tissus conjonctifs. Des études portant sur l'érosion de la cornée et la polyarthrite rhumatoïde montrent respectivement une réduction significative des taux de MMP-9 et MMP-8. Cette faculté à inhiber les MMP contribue à préserver l'intégrité du collagène, en prévenant une dégradation excessive des tissus et en facilitant leur réparation.
En biologie cellulaire, l'hyclate de doxycycline influe sur les cellules des muscles lisses, en renforçant l'adhérence et en modifiant la réorganisation des matrices de collagène fibrillaire. Son influence sur l'expression génique des apicoplastes chez Plasmodium falciparum, le parasite à l'origine du paludisme, renforce l'intérêt des recherches sur les maladies infectieuses. En outre, l'inhibition de la formation des tissus observée dans des études sur le rat renforce son importance pour la compréhension du développement tissulaire.
Par ailleurs, l'hyclate de doxycycline pourrait présenter un certain intérêt pour la recherche en métabolomique, compte tenu de ses effets aux multiples facettes sur divers processus cellulaires. Dans le cadre plus large de la recherche en biochimie, ses nombreux effets en font un outil intéressant pour étudier les mécanismes moléculaires et les voies de signalisation.
Application
L′hyclate de doxycycline a été utilisé pour l′induction des cellules de gliome et de cellules rénales embryonnaires humaines 293T (HEK293T).
L′hyclate de doxycycline est un dérivé de synthèse de l′oxytétracycline. Il a été utilisé pour éliminer Borrelia burgdorferi et Anaplasma phagocytophilum dans les réservoirs de rongeurs et pour exterminer les tiques Ixodes scapularis[1]. Il agit comme inhibiteur à large spectre des métalloprotéinases matricielles[2] (MPM), telle que la collagénase de type 1, dans des études portant sur la cicatrisation des plaies et le remodelage des tissus.
Biochem/physiol Actions
Mode d'action : L'hyclate de doxycycline inhibe la réponse inflammatoire à l'agent de la maladie de Lyme, le spirochète Borrelia burgdorferi.
Spectre d'activité : Inhibiteur à large spectre des métalloprotéinases matricielles in vivo.
Spectre d'activité : Inhibiteur à large spectre des métalloprotéinases matricielles in vivo.
Features and Benefits
- Antibiotique de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
- Idéal pour la recherche en biologie cellulaire, en métabolomique et en biochimie.
Other Notes
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Cet article | |||
|---|---|---|---|
| mode of action protein synthesis | interferes | mode of action - | mode of action protein synthesis | interferes | mode of action - |
| antibiotic activity spectrum Gram-negative bacteria, mycoplasma, Gram-positive bacteria, parasites | antibiotic activity spectrum - | antibiotic activity spectrum Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycoplasma, parasites | antibiotic activity spectrum - |
| Quality Level 200 | Quality Level 200 | Quality Level 100 | Quality Level - |
| assay ≥93.5% (HPLC), 95.0-102.0% anhydrous basis (ethanol free based) | assay - | assay - | assay - |
| storage temp. 2-8°C | storage temp. 2-8°C | storage temp. - | storage temp. 2-8°C |
| biological source synthetic | biological source - | biological source - | biological source - |
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signalword
Warning
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
target_organs
Respiratory system
Classe de stockage
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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What grade is D9891? Is it food-grade?
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How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?
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If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdfHelpful?
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What is the potency in µg/mg of Product D9891, Doxycycline Hyclate?
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The potency of this product has not been tested.
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Does this powder if stored in dark at 4 degree expires? Doxycycline hyclate, Product D9891
1 answer-
This product is assigned an expiration date of 4 years from the date of Quality Release. The expiration date is lot specific and reported on the product label and the Certificate of Analysis. The recommended storage temperature range is 2 - 8°C. Please see the link below to review additional information available in the product datasheet:
https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/162/885/d9891pis.pdfHelpful?
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How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?
1 answer-
Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf
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What is the expiration date of Doxycycline hyclate(powder, not solution) from the date of purchase?
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This product is not assigned an expiration date. It is assigned a recommended retest date of approximately 3.5 years after the quality release date. A recommended retest date is the period of time during which the product is expected to remain within established stability specifications, provided that it has been stored under defined conditions. After the Retest Date, product samples should be examined to ensure that the product is still in compliance with the established specifications. For more information, you may access the "Product Dating Information" document under "ADDITIONAL USEFUL DOCUMENTS ABOUT OUR PRODUCTS" at the bottom of the Quality Services page with this link: https://www.sigmaaldrich.com/US/en/life-science/quality-and-regulatory-management/quality-services.
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Once reconstituted in water, can Doxycycline hyclate be stored long-term at -20°C ?
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Aqueous solutions of Doxycycline are light sensitive and should be used within 48 hours. The long term stability of aqueous solutions at -20°C has not been evaluated. However, the Doxycycline HCl Ready Made solution is prepared at 100 mg/ml in DMSO. This product is assigned a shelf life of 1 year and is stored at -20°C. See the links below to review the product datasheet for D9891, as well as a sample Certificate of Analysis for the Ready Made Solution, D3072.
Datasheet, D9891
https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/162/885/d9891pis.pdfSample Certificate, D3072
https://www.sigmaaldrich.com/certificates/sapfs/PROD/sap/certificate_pdfs/COFA/Q14/D3072-1ML0000229139.pdfHelpful?
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What is the solubility of Doxycycline hyclate, Product D9891?
1 answer-
Doxycycline hyclate is soluble in water at up to 50 mg/ml.
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Is doxycycline hyclate soluble in DMSO?
1 answer-
According to literature sources, doxycycline hyclate is soluble in DMSO at a concentration of 100 mM.
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
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Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
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