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Sigma-Aldrich

Indium(III) trifluoromethanesulfonate

Synonyme(s) :

In(OTf)3, In(TFA)3, Indium(III) triflate, Trifluoromethanesulfonic acid indium(III) salt, Tris(trifluoromethanesulfonato)indium

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About This Item

Formule linéaire :
(CF3SO3)3In
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
562.03
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Forme

solid

Niveau de qualité

Pertinence de la réaction

core: indium
reagent type: catalyst

Chaîne SMILES 

[In+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/3CHF3O3S.In/c3*2-1(3,4)8(5,6)7;/h3*(H,5,6,7);/q;;;+3/p-3

Clé InChI

UCYRAEIHXSVXPV-UHFFFAOYSA-K

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Application

Reactant or reagent involved in:
  • Synthesis of stable indium bacteriochlorins
  • Studying basicities of phosphoryl compounds toward triflates Lewis acids
  • Preparation of decahydroquinoline-type toxins via intramolecular hetero Diels-Alder reactions

Catalyst for synthesis of benzoxazoles via cyclocondensations
Reagent used a Lewis acid catalyst in organic synthesis and as a co-catalyst in catalysis.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S. et al.
Tetrahedron Letters, 43, 1565-1565 (2002)
Guillaume Compain et al.
Chemphyschem : a European journal of chemical physics and physical chemistry, 18(6), 683-691 (2017-01-18)
Metal triflates, often called Lewis superacids, are potent catalysts for organic synthesis. However, the reactivity of a given Lewis superacid toward a given base is difficult to anticipate. A systematic screening of catalysts is often necessary when developing synthetic methodologies.
Frost, C. G.; Chauhan, K. K. et al.
Synlett, 1743-1743 (1999)
Trost, B. M.; Portnoy, M.; Kurihara, H.
Journal of the American Chemical Society, 118, 836-836 (1997)
Teruhisa Tsuchimoto et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (7), 852-853 (2003-05-13)
A palladium-indium triflate catalyst was found to be much more active for the dimerization of vinylarenes compared with generally used cationic palladium(II) catalysts.

Questions

  1. Please specify the purity of Chemical Indiumtrifluoromethanesulfonate

    1 answer
    1. The purity of this product may be estimated based on the reported indium content, which ranges from 19.2% to 21.7%. This information is reported in the product Certificate of Analysis and determined by complexometric titration with EDTA. The calculated purity of this material ranges from 94.1% to 106.3%. Please see the link below to review a sample or lot specific Certificate:
      https://www.sigmaaldrich.com/product/aldrich/442151#product-documentation

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