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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

Diethyl (N-methoxy-N-methylcarbamoylmethyl)phosphonate

96%

Synonyme(s) :

N-Methoxy-N-methyl-2-(diethyl phosphono)acetamide, N-Methoxy-N-methyl-phosphonoacetamide diethyl ester, Diethyl N-methoxy-N-methylphosphonoacetamide, Diethylphosphonoacetic acid N-methyl-N-methoxyamide

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About This Item

Formule linéaire :
CH3ON(CH3)COCH2P(O)(OC2H5)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
239.21
Numéro Beilstein :
1875865
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Indice de réfraction

n20/D 1.455 (lit.)

Point d'ébullition

90 °C/17 mmHg (lit.)

Densité

1.163 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
phosphonate

Chaîne SMILES 

CCOP(=O)(CC(=O)N(C)OC)OCC

InChI

1S/C8H18NO5P/c1-5-13-15(11,14-6-2)7-8(10)9(3)12-4/h5-7H2,1-4H3

Clé InChI

WYLRYBDGIILFIR-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reactant for:
  • Preparation of ring-expanded bryostatin analogs as antitumor agents
  • Asymmertic synthesis of pinnatoxins A and G via diastereoselective Ireland-Claisen rearrangement, ring closing metathesis, and cyclization
  • Rh2(II)-catalyzed nitro-group migration reactions
  • Stereoselective synthesis of cyclohexanones via phase transfer catalyzed double addition reactions
  • Stereoselective synthesis of (+)-polyrhacitide A via aldol reaction, Horner-Wardsworth-Emmons reaction, Evans acetal intramolecular oxa-Michael reaction and diastereoselective syn reduction reaction as the key steps
  • Preparation of substituted furans via olefin cross-metathesis
Wittig carbonylating reagent.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Aldrichimica Acta, 23, 43-43 (1990)

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