Accéder au contenu
MilliporeSigma
Toutes les photos(2)

Documents

347817

Sigma-Aldrich

Trifluoromethanesulfonic acid

ReagentPlus®, ≥99%

Synonyme(s) :

Triflic acid

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(2)

About This Item

Formule linéaire :
CF3SO3H
Numéro CAS:
1493-13-6
Poids moléculaire :
150.08
Numéro Beilstein :
1812100
Numéro CE :
216-087-5
Numéro MDL:
MFCD00007514
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24861529
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

5.2 (vs air)

Pression de vapeur

8 mmHg ( 25 °C)

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.327 (lit.)

Point d'ébullition

162 °C (lit.)

Densité

1.696 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)

Clé InChI

ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

Trifluoromethanesulfonic acid is a strong organic acid. It can be prepared by reacting bis(trifluoromethylthio)mercury with H2O2. On mixing with HNO3, it affords a nitrating reagent (a nitronium salt). This reagent is useful for the nitration of aromatic compounds. Its dissociation in various organic solvents has been studied.

Application

Trifluoromethanesulfonic acid can be used as a catalyst to prepare:
  • Substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans by cyclization of corresponding unsaturated alcohols under acidic conditions.
  • Nitriles from corresponding aldehydes by Schmidt reaction.
  • Disubstituted five-membered ring lactones by allylboration reaction between 2-alkoxycarbonyl allylboronates and aldehydes.

It can also be used as a catalyst in the Fischer glycosylation and Friedel-Crafts acylation reactions.
Deglycosylation agent

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

À utiliser avec

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H290,H302,H314,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

>332.1 °F - Pensky-Martens closed cup

Point d'éclair (°C)

> 166.7 °C - Pensky-Martens closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Triflic acid-catalysed cyclisation of unsaturated alcohols
Coulombel L and Dunach E
Green Chemistry, 6(10), 499-501 (2004)
Triflic acid-catalyzed additions of 2-alkoxycarbonyl allylboronates to aldehydes. Study of scope and mechanistic investigation of the reaction stereochemistry
Elford TG, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 72(4), 1276-1284 (2007)
Chemoselective Schmidt reaction mediated by triflic acid: selective synthesis of nitriles from aldehydes
Rokade BV and Prabhu KR
The Journal of Organic Chemistry, 77(12), 5364-5370 (2012)
Use of trifluoromethanesulfonic acid in fischer glycosylations.
Wessel HP.
Journal of Carbohydrate Chemistry, 7(1), 263-269 (1988)
Paul D Veith et al.
mBio, 11(5) (2020-09-03)
Porphyromonas gingivalis and Tannerella forsythia use the type IX secretion system to secrete cargo proteins to the cell surface where they are anchored via glycolipids. In P. gingivalis, the glycolipid is anionic lipopolysaccharide (A-LPS), of partially known structure. Modified cargo
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique