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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

4-Benzyloxyindole

98%

Synonyme(s) :

NSC 92539

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H13NO
Numéro CAS:
20289-26-3
Poids moléculaire :
223.27
Numéro CE :
243-690-0
Numéro MDL:
MFCD00047200
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854794

Essai

98%

Pf

57-61 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phenyl

Chaîne SMILES 

C(Oc1cccc2[nH]ccc12)c3ccccc3

InChI

1S/C15H13NO/c1-2-5-12(6-3-1)11-17-15-8-4-7-14-13(15)9-10-16-14/h1-10,16H,11H2

Clé InChI

LJFVSIDBFJPKLD-UHFFFAOYSA-N

Application

4-Benzyloxyindole was used in the synthesis of 4-alkyloxy-aminoalkyl indole derivatives[1].
  • Reactant for regioselective synthesis of oxopyrrolidine analogs via iodine-catalyzed Markovnikov addition
  • Reactant for preparation of indoles by Bartoli reductive cyclization as useful intermediates in medicinal chemistry research
  • Reactant for synthesis of carbon-11-labeled 4-aryl-4H-chromenes as new PET agents for imaging of apoptosis in cancer
  • Reactant for preparation of HCV inhibitors
  • Reactant for preparation of indol-3-yl tetramethylcyclopropyl ketones as CB2 cannabinoid receptor ligands
  • Reactant for preparation of 4-aryl-4H-chromenes as apoptosis inducers

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
12727LD
21829CA
15829KB
14031KS

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A K Dutta et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 5(8), 1591-1600 (1997-08-01)
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Ruinan Yang et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 370(3), 864-875 (2019-04-19)
Castration-resistant prostate cancer that has become resistant to docetaxel (DTX) represents one of the greatest clinical challenges in the management of this malignancy. There is an urgent need to develop novel therapeutic agents to overcome chemoresistance and improve the overall

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