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20159

Sigma-Aldrich

n-Butyllithium solution

2.7 M in heptane

Synonyme(s) :

n-BuLi, Butyl lithium, Butyllithium solution, Lithium-1-butanide

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)3Li
Numéro CAS:
109-72-8
Poids moléculaire :
64.06
Beilstein:
1209227
Numéro MDL:
MFCD00009414
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
57647819
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Forme

liquid

Durée de conservation

limited shelf life

Concentration

2.7 M in heptane

Couleur

yellow

Densité

0.71 g/mL at 20 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Li]CCCC

InChI

1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;

Clé InChI

MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

n-Butyllithium is a strong nucleophile in the synthetic organic chemistry.[1] It is also used as an initiator in the polymerization process.[2]

Attention

a precipitate of lithium hydride can form on longer storage

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H260,H304,H314,H336,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL4234
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Some trends observed in [60] fullerene polymerization activated by butyllithium isomers
Atovmyan EG, et al.
Russian Chemical Bulletin, 61(11), 2178-2179 (2012)
Tatiana Guzzo et al.
Biomolecules, 10(11) (2020-10-30)
The stability and the degradation of polymers in physiological conditions are very important issues in biomedical applications. The copolymer of hyaluronic acid and poly-D,L-lactic acid (made available in a product called DAC®) produces a hydrogel which retains the hydrophobic character
Jennifer L Rutherford et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(2), 264-271 (2002-01-10)
6Li and (13)C NMR spectroscopic studies were carried out on [(6)Li]n-BuLi and [(6)Li]PhLi (RLi) in toluene-d(8) containing the following diamines: N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (TMEDA), N,N,N',N'-tetraethylethylenediamine, 1,2-dipyrrolidinoethane, 1,2-dipiperidinoethane, N,N,N',N'-tetramethylpropanediamine, trans-(R,R)-N,N,N',N'-tetramethylcyclohexanediamine, and (-)-sparteine. Dimers of general structure (RLi)(2)S(2) (S = chelating diamine) are formed
Michael A Tarselli et al.
Organic letters, 11(20), 4596-4599 (2009-10-09)
A procedure for the coupling of aliphatic imines with allylic and allenic alkoxides is described. The success of these studies was enabled by a unique reactivity profile of Ti(IV) isopropoxide/n-BuLi compared to well-known Ti(IV) isopropoxide/RMgX systems.
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