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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

Benzenesulfonyl chloride

99%

Synonyme(s) :

Phenylsulfonyl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5SO2Cl
Numéro CAS:
98-09-9
Poids moléculaire :
176.62
Beilstein:
606926
Numéro CE :
202-636-6
Numéro MDL:
MFCD00007426
Code UNSPSC :
12352100
eCl@ss :
39092406
ID de substance PubChem :
24846802
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Pression de vapeur

0.04 mmHg ( 20 °C)

Niveau de qualité

100

Essai

99%

Indice de réfraction

n20/D 1.551 (lit.)

pb

251-252 °C (lit.)

Pf

13-15 °C (lit.)

Solubilité

alcohol: soluble
cold water: insoluble
diethyl ether: soluble

Densité

1.384 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

ClS(=O)(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C6H5ClO2S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

Clé InChI

CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Benzenesulfonyl chloride is prepared by reaction of benzene and chlorosulfonic acid or from the sodium salt of benzenesulfonic acid and PCl5 or POCl3[1]. It reacts with Grignard reagent from N-unsubstituted indoles to form oxindoles or substituted indoles[2]. Benzenesulfonyl chloride is the derivatization reagent for the determination of various amines in waste water and surface water at the sub-ppb level by gas chromatography-mass spectrometry[3].

Application

Benzenesulfonyl chloride may be used to develop fast, accurate and reproducible method for thiamine assay in different food products[4]. It is useful reagent for preparing α-disulfones[5].

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

260.6 °F

Point d'éclair (°C)

127 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK4167
STBK0242
STBG6287
03797MJV
03797MJ

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Benzenesulfonyl chloride
Adams R, et al.
Organic Syntheses, 1(84) (1921)
Synthesis, 490-490 (1993)
Unusual reactions of magnesium indolates with benzenesulfonyl chloride.
Wenkert E, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 52(15), 3404-3409 (1987)
Ihor E Kopka et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 12(4), 637-640 (2002-02-15)
A series of substituted N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-L-prolyl- and alpha-methyl-L-prolyl-phenylalanine derivatives was prepared as VLA-4/VCAM antagonists. The compounds showed excellent potency with a wide variety of neutral, polar, electron withdrawing or donating groups on the phenylalanine ring (IC50 approximately 1 nM). Heteroaryl ring
A Leone-Bay et al.
Journal of medicinal chemistry, 38(21), 4257-4262 (1995-10-13)
A series of benzoylated and phenylsulfonylated amino acids are novel, low molecular weight, self-assembling molecules. At low pH, these compounds form microspheres that dissolve readily under neutral conditions. In a given synthetic series, those molecules with low aqueous solubility formed
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