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V106

Sigma-Aldrich

R(+)-Verapamil monohydrochloride hydrate

≥98% (HPLC), powder

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C27H38N2O4 · HCl · xH2O
Número CAS:
38176-02-2
Peso molecular:
491.06 (anhydrous basis)
Número CE:
205-800-5
Número MDL:
MFCD11046028
Código UNSPSC:
12161501
ID de substância PubChem:
24900706
NACRES:
NA.77

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Nível de qualidade

100

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

atividade óptica

[α]22/D +9.6°, c = 0.5 in ethanol(lit.)

condição de armazenamento

desiccated

cor

white

solubilidade

H2O: >30 mg/mL
ethanol: soluble

cadeia de caracteres SMILES

O.Cl.COc1ccc(CCN(C)CCC[C@@](C#N)(C(C)C)c2ccc(OC)c(OC)c2)cc1OC

InChI

1S/C27H38N2O4.ClH.H2O/c1-20(2)27(19-28,22-10-12-24(31-5)26(18-22)33-7)14-8-15-29(3)16-13-21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6;;/h9-12,17-18,20H,8,13-16H2,1-7H3;1H;1H2/t27-;;/m1../s1

chave InChI

ICKXRKHJKXMFLR-KFSCGDPASA-N

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Aplicação

R(+)-Verapamil monohydrochloride hydrate has been used as a P-glycoprotein (gp) inhibitor, to detect P-gp expression on the SK-OV-3 and SK-OV-3/DDP cell surface by flow cytometry.[1] It has also been used as a calcium channel blocker, to evaluate its effect on doxorubicin (DOX) cytotoxicity.[2]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Inhibitor of P-glycoprotein; less active enantiomer of (±)-verapamil.
Verapamil is a calcium channel blocker.[3] Verapamil hydrochloride is a phenyl-alkyl amine derivative and is potentially used for treating hypertension, angina pectoris and arrhythmias.[4] It is water soluble in nature.[4]

Atenção

hygroscopic

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H301 + H311 + H331

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
0000225380
0000221361
0000221360
012M4611V
111M4617V

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E G Chikhale et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 273(1), 298-303 (1995-04-01)
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Wu D, et al.
Archives of Biochemistry and Biophysics, 604(1), 74-85 (2016)
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Ray B and Gupta MM
Journal of Drug Delivery and Therapeutics, 3(1) (2013)
J A Plumb et al.
Biochemical pharmacology, 39(4), 787-792 (1990-02-15)
The L-isomer of verapamil is a more potent calcium antagonist than the D-isomer. We have examined the two stereoisomers of verapamil for their ability to increase the chemosensitivity in vitro of three drug resistant cell lines (2780AD, MCF7/AdrR and H69LX10).
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Ramrez C, et al.
Journal of the Mexican Chemical Society, 48(4), 326-331 (2004)
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