C9754

Colchicina

≥95% (HPLC), powder, antimitotic agent

• Sinônimo(s): (S)-N-(5,6,7,9-tetraidro-1,2,3,10-tetrametoxi-9-oxobenzo[a]heptalen-7-il)acetamida
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₂₂H₂₅NO₆
• Número CAS: 64-86-8
• Peso molecular: 399.44
• Beilstein: 2228813
• Número CE: 200-598-5
• Número MDL: MFCD00078484
• Código UNSPSC: 12352200
• ID de substância PubChem: 24278348
• NACRES: NA.77

Propriedades

• Nome do produto: Colchicina, ≥95% (HPLC), powder
• Ensaio: ≥95% (HPLC)
• Formulário: powder
• cor: white to yellow
• pf: 150-160 °C (dec.) (lit.)
• solubilidade: ethanol: 50 mg/mL
• cadeia de caracteres SMILES: COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O
• InChI: 1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1
• chave InChI: IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
• Informações sobre genes: human ... ABCB1(5243) , CYP3A4(1576) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688) ; mouse ... Abcb1a(18671) , Abcb1b(18669)

Descrição

Descrição geral

A colchicina é um metabólito secundário[1] que tem propriedades anti-inflamatórias.[2] Ela é usada para tratar gota, inflamação articular induzida por cristais, febre familiar do Mediterrâneo, doença de Behçet, vasculites e pericardite. A colchicina inibe a divisão celular, a motilidade intracelular de vesículas, a secreção de citocinas e quimiocinas.[2] Ela está envolvida na diapedese de leucócitos e degranulação lisossômica. A colchicina também bloqueia a proliferação de fibroblastos e o transporte de colágeno para o espaço extracelular.[1]

Aplicação

A colchicina foi usada:

• no ensaio de troca de cromátides-irmãs (SCE) in vitro[3]
• para estudar suas atividades antivirais, antibacterianas, antifúngicas e citotóxicas in vitro[4]
• na desestabilização de microtúbulos[5]
• para analisar seus efeitos sobre transientes de Ca²⁺ em células tratadas com taxol[6]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Agente antimitótico que desestabiliza microtúbulos ao ligar-se à tubulina e impedir sua polimerização. Estimula a atividade intrínseca de GTPase da tubulina. Induz a apoptose em diversas linhagens de células normais e tumorais e ativa a via de sinalização JNK/SAPK.

Características e benefícios

Este composto é um produto em destaque para pesquisa em absorção, distribuição, metabolismo e excreção (ADME)/toxicologia (Tox). Clique aqui para saber mais sobre produtos em destaque para ADME/Tox. Saiba mais sobre moléculas pequena bioativas para outras áreas de pesquisa no site sigma.com/discover-bsm.

Armazenamento e estabilidade

Este produto em pó pode ser armazenado em temperatura ambiente. O pó de colchicina escurecerá quando exposto à luz. As soluções de colchicina podem ser esterilizadas por autoclavagem ou filtração. Soluções esterilizadas são estáveis por pelo menos seis meses se protegidas da luz. Não ocorreu hidrólise apreciável da colchicina em soluções neutras e ligeiramente alcalinas (pH = 8,1) após armazenamento congelado por 2 meses.

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS06,GHS08
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H300,H340
• Declarações de precaução: P202 - P264 - P270 - P280 - P301 + P310 - P405
• Classificações de perigo: Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B
• Código de classe de armazenamento: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges