V0627

Valinomicina

≥98% (TLC), ≥90% (HPLC)

• Sinônimo(s): Ciclo(L-Val-D-HyIva-D-Val-L-Lac-)₃: HyIva = Ácido α-hidroxi-isovalérico, Lac = ácido lático
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₅₄H₉₀N₆O₁₈
• Número CAS: 2001-95-8
• Peso molecular: 1111.32
• Beilstein: 78657
• Número CE: 217-896-6
• Número MDL: MFCD00005114
• Código UNSPSC: 12352200
• ID de substância PubChem: 24900697
• NACRES: NA.77

Propriedades

• Nível de qualidade: 300
• Ensaio: ≥90% (HPLC); ≥98% (TLC)
• forma: powder
• condição de armazenamento: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)
• cor: white
• solubilidade: DMSO: ≥50 mg/mL; H₂O: insoluble
• espectro de atividade do antibiótico: Gram-positive bacteria; parasites; viruses
• Modo de ação: cell membrane | interferes
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: CC(C)[C@@H]1NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](OC1=O)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C
• InChI: 1S/C54H90N6O18/c1-22(2)34-49(67)73-31(19)43(61)55-38(26(9)10)53(71)77-41(29(15)16)47(65)59-36(24(5)6)51(69)75-33(21)45(63)57-39(27(11)12)54(72)78-42(30(17)18)48(66)60-35(23(3)4)50(68)74-32(20)44(62)56-37(25(7)8)52(70)76-40(28(13)14)46(64)58-34/h22-42H,1-21H3,(H,55,61)(H,56,62)(H,57,63)(H,58,64)(H,59,65)(H,60,66)/t31-,32-,33-,34-,35+,36+,37-,38-,39-,40+,41+,42+/m0/s1
• chave InChI: FCFNRCROJUBPLU-RPUZOQEISA-N

Descrição

Descrição geral

A valinomicina é um peptídeo cíclico que contém d-α-valina, ácido d-hidroxivalérico, l-valina e ácido l-láctico na ordem sequencial de ciclo-[(l-Val-d-Hyv-d-Val-l-Lac)₃].

Estrutura química: peptídeo

Propõe-se que a valinomicina, um peptídeo não ribossomal (NRP), tenha uma estrutura de um peptídeo cíclico de 24 membros ciclo-(d-α-hidroxi-isovaleril-d-valil-l-lactil-l-valil)2. Exibe propriedades antitumorais e desempenha um papel importante como um ativador de mitofagia. Inicialmente isolado como um composto antibiótico, a valinomicina demonstrou atividade antibacteriana contra Mycobacterium tuberculosis. Além disso, foi identificada como um potente agente antiviral contra um amplo espectro de vírus, incluindo coronavírus humano, bunyavirus, enterovírus e flavivírus.

Aplicação

A valinomicina foi usada:

• para equilibrar o pH intracelular e o pH extracelular do éster succinimidil de 5 (e 6-)-carboxifluoresceína (cFSE) na cepa B23 de Escherichia coli
• como um ionóforo para equilibrar o pH intracelular e o pH extracelular de cepas de bactérias do ácido láctico (LAB)
• para estabelecer o pH desejado para a transição ácido-base e a formação do potencial de difusão de K⁺-valinomicina

Ações bioquímicas/fisiológicas

A valinomicina transfere seletivamente íons de metais alcalinos por meio de membranas biológicas e sintéticas. A formação de um complexo de íons metálicos e peptídeos contribui para esse transporte de íons. A valinomicina pode criar complexos estáveis com potássio, rubídio e césio (K⁺, Rb⁺, e Cs⁺) .

Ciclodepsipeptídeo ionofórico seletivo para K⁺; ionóforo de potássio que desacopla a fosforilação oxidativa, induz apoptose em timócitos de roedores, inibe a diferenciação neuronal induzida por NGF e antagoniza a vasoconstrição induzida por ET.

Embalagem

10MG,25MG,100MG,500MG

Outras notas

Mantenha o recipiente hermeticamente fechado, em local seco e bem ventilado.

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS06
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H300 + H310
• Declarações de precaução: P262 - P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 + P310 - P361 + P364
• Classificações de perigo: Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Oral
• Código de classe de armazenamento: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges