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SML3534

Sigma-Aldrich

Laninamivir octanoate

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

3-(O)-octanoyl R 125489, 3-(O)-octanoyl R-125489, 3-(O)-octanoyl R125489, 4S,5R,6R)-5-Acetamido-4-guanidino-6-((1R,2R)-2-hydroxy-1-methoxy-3-(octanoyloxy)propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid, 5-(Acetylamino)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-7-O-methyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid 9-octanoate, CS 8958, CS-8958, CS8958, LNO, Laninamivir prodrug

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C21H36N4O8
Número CAS:
Peso molecular:
472.53
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

Ensaio

≥98% (HPLC)

forma

powder

cor

white to beige

solubilidade

DMSO: 2 mg/mL, clear (Warmed)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CCCCCCCC(OC[C@@H](O)[C@@H](OC)[C@@]1([H])[C@H](NC(C)=O)[C@@H](NC(N)=N)C=C(C(O)=O)O1)=O

InChI

1S/C21H36N4O8/c1-4-5-6-7-8-9-16(28)32-11-14(27)18(31-3)19-17(24-12(2)26)13(25-21(22)23)10-15(33-19)20(29)30/h10,13-14,17-19,27H,4-9,11H2,1-3H3,(H,24,26)(H,29,30)(H4,22,23,25)/t13-,14+,17+,18+,19+/m0/s1

chave InChI

UKTIJASCFRNWCB-RMIBSVFLSA-N

Ações bioquímicas/fisiológicas

Laninamivir octanoate (CS-8958) is the prodrug form of Laninamivir (R-125489), a potent inhibitor agianst the neuraminidase (NA) activities of various type A and B influenza viruses, including subtypes N1 to N9 and Oseltamivir-resistant strains. When administered intranasally (3X 0.2 μmol/kg; 4 h before, 4 h & 18 h post infection), CS-8958 shows improved in vivo efficacy (100% survival rate on day 20 post infecfion) than R-125489 (100/30/20% survival rate on day 7/10/20 post infecfion) and Zanamivir (100%/0% death on day 7/10) in a mouse influenza virus A/Puerto Rico/8/34 infection model, with prolonged survival effect post a single dosage given even 7 days before infection. Note: Laninamivir octanoate is mainly used for in vivo studies, it exhibits only weak to little antiviral potency before it is converted to the active drug form.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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