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SMB00708

Sigma-Aldrich

Lysobactin

≥97% (HPLC)

Sinônimo(s):

Katanosin B, L-Serine, D-leucyl-L-leucyl-(βR)-β-hydroxy-L-phenylalanyl-(3R)-3-hydroxy-L-leucyl-L-leucyl-D-arginyl-L-isoleucyl-L-allothreonylglycyl-(3S)-3-hydroxy-L-asparaginyl-, (11→3)-lactone

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C58H97N15O17 · xC2H4O2
Número CAS:
Peso molecular:
1276.48 (free base basis)
Código UNSPSC:
41116107
NACRES:
NA.76

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Nível de qualidade

Ensaio

≥97% (HPLC)

Formulário

powder

composição

counterion (acetate salt)

solubilidade

DMSO: 1 mg/mL

espectro de atividade do antibiótico

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Modo de ação

cell wall synthesis | interferes

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

N1[C@H](C(=O)NCC(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)OC([C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C1=O)[C@H](CC)C)CCCN=C(N)N)CC(C)C)[C@H](O)C(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](N)CC(C)C)CC(C)C)c2ccccc2)CO)[C@H](O)C(=O)N)[C@@H](O)C.OC(=O)C

InChI

1S/C58H97N15O17.C2H4O2/c1-12-30(10)39-53(85)71-40(31(11)75)52(84)64-24-38(76)69-42(45(78)47(60)79)55(87)68-37(25-74)57(89)90-46(32-17-14-13-15-18-32)43(73-51(83)36(23-28(6)7)66-48(80)33(59)21-26(2)3)56(88)72-41(44(77)29(8)9)54(86)67-35(22-27(4)5)50(82)65-

chave InChI

TXXDLVCKZNQGAV-QPXZYOHJSA-N

Ações bioquímicas/fisiológicas

Lysobactin is a cyclic peptide with strong antibacterial activity against many bacterial strains including Staphylococcus aureus, Salmonella typhosa, and Klebsiella aerogenes. Lysobactin is reported to have MIC values of 0.2, 25, and 25 μg/mL for the above listed bacteria respectively, which is significantly higher than the potency reported for vancomycin for the same bacteria (MIC values 0.8, >100, and >100 μg/mL respectively).[1]

The mechanism of action of lysobactin is attributed to its interaction with lipid I and lipid II in the bacterial cell wall. Lysobactin forms a 1:1 complex with lipid I and lipid II causing interference in peptidoglycan synthesis which is essential for bacterial viability.[2] Furthermore, lysobactin was not found to be hemolytic at concentrations above its MIC.[2]

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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