S4400

Staurosporine

from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film, protein kinase inhibitor

• Sinônimo(s): Estaurosporina, Antibiótico AM-2282
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₂₈H₂₆N₄O₃
• Número CAS: 62996-74-1
• Peso molecular: 466.53
• Beilstein: 1060573
• Número MDL: MFCD00077402
• Código UNSPSC: 12161501
• ID de substância PubChem: 57654618
• NACRES: NA.77

Propriedades

• product name: Estaurosporina, ≥98% (HPLC), film
• fonte biológica: Streptomyces sp.
• Nível de qualidade: 300
• Ensaio: ≥98% (HPLC)
• forma: film
• pf: 288-291 °C
• solubilidade: DMSO: soluble; H₂O: insoluble; ethanol: soluble; methanol: soluble
• espectro de atividade do antibiótico: neoplastics
• Modo de ação: enzyme | inhibits
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: CN[C@@H]1C[C@@H]2O[C@@](C)([C@@H]1OC)n3c4ccccc4c5c6CNC(=O)c6c7c8ccccc8n2c7c35
• InChI: 1S/C28H26N4O3/c1-28-26(34-3)17(29-2)12-20(35-28)31-18-10-6-4-8-14(18)22-23-16(13-30-27(23)33)21-15-9-5-7-11-19(15)32(28)25(21)24(22)31/h4-11,17,20,26,29H,12-13H2,1-3H3,(H,30,33)/t17-,20?,26-,28+/m1/s1
• chave InChI: HKSZLNNOFSGOKW-ZGQXJOJZSA-N

Descrição

Descrição geral

Estaurosporinade Streptomyces sp. é um alcaloide que induz a apoptose em uma faixa de variaçãode linhagens celulares. Facilita a inibição da proliferação de células tumorais,inibição de PKC e bloqueio da progressão do ciclo celular em várias células. Osmecanismos seguidos de apoptose induzida por estaurosporina diferem entre as diferenteslinhagens celulares que incluem via apoptótica mitocondrial, superexpressão de Bcl-2e mecanismos independentes das caspases. Ele inverte parcialmente a resistência a múltiplos medicamentos (MDR), sensibilizando as célulascom fenótipo de MDR para agentes citotóxicos. A estaurosporina inibe a fosforilação deglicoproteína P (PGP). No entanto, o significado funcional da fosforilaçãoda Pgp está mal definido.

Estrutura química: derivado de indol

Aplicação

A estaurosporina de Streptomyces sp. foi usada para induzir morte celular em células-tronco mesenquimais humanas e induzir a morte celular pela inibição da PKC na linhagem de fibroblastos de pulmão de hamster CCL-39.

Ações bioquímicas/fisiológicas

A estaurosporina de Streptomyces sp. produz uma solução transparente, de incolor a amarelo-claro em metanol na concentração de 2 mg/ml.

Inibidor potente da proteína quinase dependente de cálcio/fosfolipídeos. Inibe o aumento da expressão de VEGF em células tumorais.

Características e benefícios

Este composto é apresentado nas páginas de CDK e InsR do Manual de classificação de receptores e transdução de sinal. Para ver outras páginas do manual clique aqui.

Este composto é um produto em destaque para pesquisa em absorção, distribuição, metabolismo e excreção (ADME)/toxicologia (Tox). Clique aqui para saber mais sobre produtos em destaque para ADME/Tox. Saiba mais sobre moléculas pequenas bioativas para outras áreas de pesquisa no site sigma.com/discover-bsm.

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H340,H350,H361d,H413
• Declarações de precaução: P202 - P273 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classificações de perigo: Aquatic Chronic 4 - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 2
• Código de classe de armazenamento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges