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N5655

Sigma-Aldrich

Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate sodium salt

≥92.5%

Sinônimo(s):

β-NAADP

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C21H27N6O18P3 · xNa+
Número CAS:
Peso molecular:
744.39 (free acid basis)
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

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Ensaio

≥92.5%

Formulário

solid

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

[Na+].Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OCC4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]4O)[n+]5cccc(c5)C(O)=O)[C@@H](O)[C@H]3OP(O)(O)=O

InChI

1S/C21H27N6O18P3.Na/c22-17-12-18(24-7-23-17)27(8-25-12)20-16(44-46(33,34)35)14(29)11(43-20)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(28)15(30)19(42-10)26-3-1-2-9(4-26)21(31)32;/h1-4,7-8,10-11,13-16,19-20,28-30H,5-6H2,(H6-,22,23,24,31,32,33,34,35,36,37,38,39);/q;+1/p-1/t10?,11-,13+,14-,15+,16-,19+,20-;/m1./s1

chave InChI

KKCRODBDXQTAPI-NZNNTXIPSA-M

Categorias relacionadas

Descrição geral

NAADP induces Ca2+ release from the eggs of sea urchin, when injected into the cell. It can be enzymatically produced from nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (β-NADP) with the help of ADP-ribosyl cyclase.[1]

Aplicação

Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate sodium salt has been used for agonist injection into unfertilized eggs and embryos.[2]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Potent activator of intracellular Ca2+ release via an IP3 and cyclic ADP ribose-independent mechanism.

Outras notas

Note: Should not be confused with nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP).

Nota de preparo

Enzymatically prepared analog of β-NADP+.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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E N Chini et al.
The Journal of biological chemistry, 270(7), 3216-3223 (1995-02-17)
Transient fluxes of intracellular ionized calcium (Ca2+) from intracellular stores are integral components of regulatory signaling pathways operating in numerous biological regulations, including in early stages of egg fertilization. Therefore, we explored whether NADP, which is rapidly generated by phosphorylation
Patricia Gómez-Suaga et al.
Autophagy, 8(4), 692-693 (2012-03-24)
Alterations in autophagy are thought to underlie various neurodegenerative diseases including Parkinson disease (PD). Previous studies have indicated that the PD gene leucine rich repeat kinase 2 (LRRK2) is involved in this process, but its mechanism of action has remained
Parvinder K Aley et al.
The Journal of biological chemistry, 288(16), 10986-10993 (2013-03-08)
Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate (NAADP) is increasingly being demonstrated to be involved in calcium signaling in many cell types and species. Although it has been shown to play a role in smooth muscle cell contraction in several tissues, nothing
Slow calcium waves mediate furrow microtubule reorganization and germ plasm compaction in the early zebrafish embryo
Eno C, et al.
Development (2018)
H C Lee et al.
The Journal of biological chemistry, 270(5), 2152-2157 (1995-02-03)
We have previously shown that alkaline treatment of NADP generates a derivative which can mobilize Ca2+ from sea urchin egg homogenates (Clapper, D. L., Walseth, T. F., Dargie, P. J., and Lee, H. C. (1987) J. Biol. Chem. 262, 9561-9568).

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