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H7890

Sigma-Aldrich

L-Homoserine lactone hydrochloride

suitable for ligand binding assays

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C4H7NO2 · HCl
Número CAS:
Peso molecular:
137.56
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.26

product name

L-Homoserine lactone hydrochloride,

forma

powder

técnica(s)

ligand binding assay: suitable

cor

white

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

Cl.N[C@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C4H7NO2.ClH/c5-3-1-2-7-4(3)6;/h3H,1-2,5H2;1H/t3-;/m0./s1

chave InChI

XBKCXPRYTLOQKS-DFWYDOINSA-N

Descrição geral

L-Homoserine lactone (HSL), also called acyl-HSL, comprises a homoserine lactone ring and a fatty acyl side. The levels of acyl-HSL in bacteria is dictated by the availability of the substrates and acyl-homoserine lactones synthase.

Aplicação

L-Homoserine lactone hydrochloride has been used as an inhibitor for arterial smooth muscle contraction.

Ações bioquímicas/fisiológicas

L-Homoserine lactone inhibition reduces virulence factors and halts inflammation and tissue damage. In Pseudomonas aeruginosa it controls virulence factor production and biofilm formation. In Agrobacterium tumefaciens, it is essential for conjugal transfer.
Acylated L-Homoserine lactone(s) are used to study bacterial quorum-sensing signaling mechanisms.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análise (COA)

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Long-chain acyl-homoserine lactone quorum-sensing regulation of Rhodobacter capsulatus gene transfer agent production
Schaefer AL, et al.
Journal of Bacteriology, 184(23), 6515-6521 (2002)
The Pseudomonas aeruginosa quorum-sensing signal molecule, N-(3-oxododecanoyl)-l-homoserine lactone, inhibits porcine arterial smooth muscle contraction
Lawrence RN, et al.
British Journal of Pharmacology, 128(4), 845-848 (1999)
Defining the structure and function of acyl-homoserine lactone autoinducers
Churchill MEA, et al.
Methods in Molecular Biology, 692(23), 159-171 (2011)
Inhibiting N-acyl-homoserine lactone synthesis and quenching Pseudomonas quinolone quorum sensing to attenuate virulence
Chan KG, et al.
Frontiers in Microbiology, 6, 1173-1173 (2015)
Nathan A Ahlgren et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 108(17), 7183-7188 (2011-04-08)
Many Proteobacteria possess LuxI-LuxR-type quorum-sensing systems that produce and detect fatty acyl-homoserine lactone (HSL) signals. The photoheterotroph Rhodopseudomonas palustris is unusual in that it produces and detects an aryl-HSL, p-coumaroyl-HSL, and signal production requires an exogenous source of p-coumarate. A

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