B4126

Bilirrubina

≥98% (EmM/453 = 60), powder

• Sinônimo(s): Bile pigment, Hemetoidin
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₃₃H₃₆N₄O₆
• Número CAS: 635-65-4
• Peso molecular: 584.66
• Beilstein: 74376
• Número CE: 211-239-7
• Número MDL: MFCD00005499
• Código UNSPSC: 12352202
• ID de substância PubChem: 24891751
• NACRES: NA.77

Propriedades

• descrição: mixed isomers
• Ensaio: ≥98% (EmM/453 = 60)
• Formulário: powder
• solubilidade: aqueous acid: soluble; aqueous base: soluble; benzene: soluble; chloroform: soluble
• temperatura de armazenamento: −20°C
• cadeia de caracteres SMILES: CC1=C(C=C)\C(NC1=O)=C\c2[nH]c(Cc3[nH]c(\C=C4/NC(=O)C(C=C)=C4C)c(C)c3CCC(O)=O)c(CCC(O)=O)c2C
• InChI: 1S/C33H36N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-14,34-35H,1-2,9-12,15H2,3-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b26-13-,27-14-
• chave InChI: BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N

Descrição

Descrição geral

A bilirrubina, um produto final do catabolismo de heme, se forma a partir da quebra de hemoglobina eritrocitária no sistema reticuloendotelial. A heme oxigenase converte o heme da hemoglobina em biliverdina, e posteriormente uma biliverdina redutase dependente de NADPH converte a biliverdina em bilirrubina.

A bilirrubina é comumente encontrada ligada à albumina sérica, quando em circulação no sangue, em sua forma dianiônica. A bilirrubina também está associada a sais biliares em sua forma monoaniônica.

Transtornos de hiperbilirrubinemia podem ocorrer devido à síntese aumentada ou eliminação diminuída de bilirrubina.[1]

Aplicação

A bilirrubina foi usada:

• em preparados miméticos (" phanton")[2]
• em experimentos in vitro[3]
• no preparo de soluções de bilirrubina para infusão[4][5]

Ações bioquímicas/fisiológicas

A bilirrubina foi estudada devido a suas propriedades como antioxidante endógeno, como sua capacidade de sequestrar espécies reativas de oxigênio (ERO) e inibir a atividade da NADPH oxidase. Ela parece funcionar como um eficiente sequestrador de radicais peroxil, protegendo lipídios membranares contra a oxidação por esses radicais. Em concentrações nanomolares, demonstrou-se que protege os neurônios contra dano oxidativo.

Muito mais de 99% da bilirrubina total são transportados conjugados com albumina. Níveis anormalmente alto de bilirrubina podem causar graves danos neurológicos, mas níveis ligeiramente elevados estão associados à proteção contra o estresse oxidativo.

Outras notas

Componente importante da degradação da hemoglobina. Principal pigmento da bile, e responsável pela cor amarela na icterícia.

Atenção

Manter ao abrigo da luz.

Informações de segurança

• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 2
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)