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14340

Sigma-Aldrich

(+)-Bicuculline

≥97.0% (TLC)

Sinônimo(s):

Bucuculline

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C20H17NO6
Número CAS:
485-49-4
Peso molecular:
367.35
Beilstein:
98786
Número CE:
207-619-7
Número MDL:
MFCD00005006
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
329750455
NACRES:
NA.77

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Nível de qualidade

100

Ensaio

≥97.0% (TLC)

Formulário

powder

atividade óptica

[α]20/D +126±6°, c = 1% in chloroform

pf

193-197 °C

cadeia de caracteres SMILES

[H][C@]1(OC(=O)c2c3OCOc3ccc12)[C@@]4([H])N(C)CCc5cc6OCOc6cc45

InChI

1S/C20H17NO6/c1-21-5-4-10-6-14-15(25-8-24-14)7-12(10)17(21)18-11-2-3-13-19(26-9-23-13)16(11)20(22)27-18/h2-3,6-7,17-18H,4-5,8-9H2,1H3/t17-,18+/m0/s1

chave InChI

IYGYMKDQCDOMRE-ZWKOTPCHSA-N

Informações sobre genes

rat ... Gabra2(29706)

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Descrição geral

Bicuculline is a convulsant alkaloid.[1] It was originally isolated from the plant Dicentra cucullaria. [2]

Aplicação

Bicuculline has been used:
  • as a compound to compare pharmacodynamics and network activity profiles of conolidine/cannabidiol[3]
  • to study the effects of chronic caffeine administration on the function of GABAA receptor[4]
  • to isolate N-methyl-D-aspartate receptor (NMDAR)-specific evoked and miniature excitatory postsynaptic currents (eEPSCs and mEPSCs) in neurons of rats[5]

Ações bioquímicas/fisiológicas

(+)-Bicuculline acts as a competitive inhibitor of GABA liganding binding to the receptor.[6]
(+)-Bicuculline is a GABAA receptor antagonist.

Características e benefícios

This compound is featured on the GABAC Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogramas

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H300 + H310 + H330,H400

Classificações de perigo

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCM8459
BCCL4705
BCCK4310
BCCC1189
BCBV8509

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Evidence for naloxone and opiates as GABA antagonists
E. Breuker et al.
British Journal of Pharmacology, 58, 458-458 (1976)
S Ueno et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 17(2), 625-634 (1997-01-15)
Anesthetic drugs are known to interact with GABAA receptors, both to potentiate the effects of low concentrations of GABA and to directly gate open the ion channel in the absence of GABA; however, the site(s) involved in direct gating by
Discovering the pharmacodynamics of conolidine and cannabidiol using a cultured neuronal network based workflow
Mendis GDC, et al.
Scientific reports, 9(1), 121-121 (2019)
Herbal products and GABA receptors
Johnston GAR, et al.
Encyclopedia of Neuroscience, 169(2), 1095-1101 (2009)
Evidence that bicuculline and picrotoxin act at separate sites to antagonize gamma-aminobutyric acid in rat cuneate nucleus.
M A Simmonds
Neuropharmacology, 19(1), 39-45 (1980-01-01)
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