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D60400

Sigma-Aldrich

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone

98%

Sinônimo(s):

4,5-Dichloro-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, DDQ

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C8Cl2N2O2
Número CAS:
Peso molecular:
227.00
Beilstein:
747939
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352117
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22
Formulário:
powder
Ensaio:
98%

Nível de qualidade

Ensaio

98%

Formulário

powder

adequação da reação

reagent type: oxidant

pf

210-215 °C (dec.) (lit.)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O

InChI

1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13

chave InChI

HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) can be used as:
  • A deprotecting reagent for a variety of compounds, such as thioacetals, acetals, and ketals.
  • An electron-transfer reagent for the synthesis of quinolines from imines and alkynes or alkenes.
  • An effective reagent for the benzylic and allylic C−H functionalization.
  • An oxidizing agent for the synthesis of functionalized furans and benzofurans.
  • A reagent with Ph3P in an efficient synthesis of 1,2-benzisoxazoles.

Pictogramas

Skull and crossbones

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Oral

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Tetrahedron Letters, 46(43), 7307-7309 (2005)
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Chemistry?A European Journal , 21(7), 2855-2861 (2015)
Mild and efficient photochemical and thermal deprotection of thioacetals and ketals using DDQ
Mathew L and Sankararaman S
The Journal of Organic Chemistry, 58, 7576-7576 (1993)
DDQ-mediated formation of carbon? carbon bonds: Oxidation of imines
Bortolotti B, et al.
Tetrahedron, 49, 10157-10157 (1993)
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Journal of the American Chemical Society, 139(49), 17935-17944 (2017)

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