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900744

Sigma-Aldrich

TMS-N-ethynyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide

≥95%

Sinônimo(s):

N,4-Dimethyl-N-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide, TMS-N-methylynetoluenesulfonamide, TMS-MTYsA

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C13H19NO2SSi
Peso molecular:
281.45
Código UNSPSC:
12352200

Ensaio

≥95%

Formulário

solid

pf

55 °C

grupo funcional

sulfonamide

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC1=CC=C(S(=O)(N(C)C#C[Si](C)(C)C)=O)C=C1

Aplicação

TMS-N-ethynyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide (TMS-MTYsA) is an air- and moisture-stable ynamide demonstrated to be an efficient and high-yielding coupling reagent for selective amide and peptide bond formation[1][2][3] under mild reaction conditions without racemization.[4] The product is supplied as the TMS-protected ynamide, which can be easily deprotected in situ without isolating the product.

Outras notas

Ynamides as Racemization-Free Coupling Reagents for Amide and Peptide Synthesis

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Enantioselective synthesis of β-amino acid derivatives via nickel-promoted regioselective carboxylation of ynamides and rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation.
Saito N, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 14(42), 10080-10089 (2016)
Gold-Catalyzed Intermolecular Nitrene Transfer from 2 H-Azirines to Ynamides: A Direct Approach to Polysubstituted Pyrroles.
Zhu L, et al.
Organic Letters, 17(1), 30-33 (2014)
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Saito N, et al.
Organic Letters, 13(10), 2718-2721 (2011)
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Hu L, et al.
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