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858455

Sigma-Aldrich

3-Isobutil-1-metilxantina

99%

Sinônimo(s):

1-Metil-3-isobutilxantina, 3,7-Di-hidro-1-metil-3-(2-metilpropil)-1H-purina-2,6-diona, 3-Isobutil-1-metil-2,6(1H,3H)-purinadiona, IBMX

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C10H14N4O2
Número CAS:
Peso molecular:
222.24
Beilstein:
247859
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100

Ensaio

99%

pf

200-201 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)CN1C(=O)N(C)C(=O)c2[nH]cnc12

InChI

1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)

chave InChI

APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Potent inhibitor of cyclic nucleotide phosphodiesterase.[1][2]

Ações bioquímicas/fisiológicas

O aumento no nível de cAMP resultante da inibição de fosfodiesterase por IBMX ativa a PKA, o que diminui a proliferação, aumenta a diferenciação e induz a apoptose. A IBMX inibe a liberação de 5-hidroxitriptamina induzida por fenilefrina em células epiteliais neuroendócrinas da mucosa das vias respiratórias (CI50: 1,3 μM). A IBMX também age como antagonista no receptor de adenosina. Demonstrou-se que a IBMX inibe os canais iônicos da junção neuromuscular, células GH3 e células musculares lisas vasculares. A IBMX induz a liberação de cálcio das reservas intracelulares nos neurônios sensoriais.
O aumento no nível de cAMP resultante da inibição de fosfodiesterase por IBMX ativa a PKA, o que diminui a proliferação, aumenta a diferenciação e induz a apoptose. A IBMX inibe a liberação de 5-hidroxitriptamina induzida por fenilefrina em células epiteliais neuroendócrinas da mucosa das vias respiratórias (CI50: 1,3 μM). A IBMX também age como antagonista no receptor de adenosina. Demonstrou-se que a IBMX inibe os canais iônicos da junção neuromuscular, células GH3 e células musculares lisas vasculares. A IBMX induz a liberação de cálcio das reservas intracelulares nos neurônios sensoriais.

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Nº do produto
Descrição
Preços

Código de classe de armazenamento

13 - Non Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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X Pan et al.
Biochemical pharmacology, 48(4), 827-835 (1994-08-17)
The interaction between selective inhibitors of 3',5'-cyclic-nucleotide phosphodiesterase (PDE) III (cyclic GMP inhibited phosphodiesterase) and selective inhibitors of PDE IV (Ro 20-1724 inhibited phosphodiesterase) to attenuate fetal bovine serum-stimulated incorporation of [3H]thymidine into DNA and cell proliferation was studied in
D M Essayan et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 153(8), 3408-3416 (1994-10-15)
Cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE) enzymes are felt to play a role in the regulation of inflammatory responses through their effects on cAMP. In this study, we investigated the effects of nonselective and isozyme selective PDE inhibitors on the proliferative responses
Ryan D Rose et al.
Theriogenology, 79(1), 142-148 (2012-10-30)
Physical removal of mammalian cumulus-oocyte complexes (COCs) from ovarian follicles results in spontaneous resumption of meiosis, largely because of a decrease in cAMP concentrations, causing asynchrony between cytoplasmic and nuclear maturation and decreased oocyte developmental competence. The aim of this
Masayoshi Higuchi et al.
Stem cells and development, 22(6), 878-888 (2012-10-03)
Both reactive oxygen species (ROS) and Forkhead box O (FOXO) family transcription factors are involved in the regulation of adipogenic differentiation of preadipocytes and stem cells. While FOXO has a pivotal role in maintaining cellular redox homeostasis, the interactions between
The next generation of phosphodiesterase inhibitors: structural clues to ligand and substrate selectivity of phosphodiesterases.
David T Manallack et al.
Journal of medicinal chemistry, 48(10), 3449-3462 (2005-05-13)

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