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Sigma-Aldrich

Benzyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3-(trimethylsilyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

Sinônimo(s):

Garg Azacyclohexyne Precursor

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C17H22F3NO5SSi
Peso molecular:
437.51
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
329768833
NACRES:
NA.22

descrição

FP: >230°F

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.4902

densidade

1.2625 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

C[Si](C)(C)C1=C(OS(=O)(C(F)(F)F)=O)CCN(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)C1

InChI

1S/C17H22F3NO5SSi/c1-28(2,3)15-11-21(16(22)25-12-13-7-5-4-6-8-13)10-9-14(15)26-27(23,24)17(18,19)20/h4-8H,9-12H2,1-3H3

chave InChI

QGKRRFLQHRMSAL-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

Benzyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3-(trimethylsilyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate is a silyl triflate. It can be prepared from 4-methoxypyridine, via a three-step route.

Aplicação

Benzyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3-(trimethylsilyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate may be used as a starting reagent for the synthesis of 3,4-piperidyne. 3,4-Piperidyne is a precursor for the synthesis of various functionalized heterocyclic compounds.
Building block is a precursor for a highly useful azacyclohexyne intermediate, which is generated in the presence of Cesium Fluoride. The azacyclohexyne can be trapped in situ with dipolariphiles and other dienes to form bicyclic carbocycles and heterocycles.

Outras notas

Generation and Regioselective Trapping of a 3,4-Piperidyne for the Synthesis of Functionalized Heterocycles

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Nº do produto
Descrição
Preços

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Travis C McMahon et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(12), 4082-4085 (2015-03-15)
We report the generation of the first 3,4-piperidyne and its use as a building block for the synthesis of annulated piperidines. Experimental and computational studies of this intermediate are disclosed, along with comparisons to the well-known 3,4-pyridyne. The distortion/interaction model

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Garg Group – Professor Product Portal

The Garg group develops methods for the synthesis of natural products and pharmaceuticals. One key method pertains to heterocyclic arynes, such as indolynes and pyridynes, which are generated in situ from silyltriflate precursors under mild fluoride based reaction conditions.

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