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Sigma-Aldrich

Garg 4,5-indolyne precursor

95%

Sinônimo(s):

4-(Trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C12H14F3NO3SSi
Número CAS:
1259448-37-7
Peso molecular:
337.39
Número MDL:
MFCD25976536
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
329768491
NACRES:
NA.22

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Nível de qualidade

100

Ensaio

95%

Formulário

solid

pf

43-48 °C

grupo funcional

fluoro
triflate

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

O=S(OC1=C([Si](C)(C)C)C2=C(NC=C2)C=C1)(C(F)(F)F)=O

InChI

1S/C12H14F3NO3SSi/c1-21(2,3)11-8-6-7-16-9(8)4-5-10(11)19-20(17,18)12(13,14)15/h4-7,16H,1-3H3

chave InChI

LLCJFYYASDIOJN-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Garg 4,5-indolyne precursor is an indolyne precursor developed by Professor Neil Garg and coworkers. It is widely used for the synthesis of various N-heterocyclic based compounds. It is also useful for the preparation of substituted indoles (Diels–Alder and azide cycloaddition products).

Aplicação

Indolyne precursor can be activated under mild fluoride conditions, which are highly reactive with dienes and other dipolariphiles (e.g. azides) to provide cycloaddition products containing an indole motif.

Outras notas

Indolyne Experimental and Computational Studies: Synthetic Applications and Origins of Selectivities of Nucleophilic Additions
Regioselective reactions of 3; 4-pyridynes enabled by the aryne distortion model

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Nº do produto
Descrição
Preços

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
MKCJ8502
MKBT3221V

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Heterocyclic Aryne Precursors: New Opportunities for the Synthesis of Highly Substituted Indoles and Pyridines

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The Garg group develops methods for the synthesis of natural products and pharmaceuticals. One key method pertains to heterocyclic arynes, such as indolynes and pyridynes, which are generated in situ from silyltriflate precursors under mild fluoride based reaction conditions.

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