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Sigma-Aldrich

Fmoc-β-azido-Ala-OH

≥98.0% (HPLC), for peptide synthesis

Sinônimo(s):

(S)-3-Azido-2-(Fmoc-amino)propionic acid, Fmoc-3-azido-L-alanine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C18H16N4O4
Número CAS:
Peso molecular:
352.34
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.26

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Nome do produto

Fmoc-β-azido-Ala-OH, ≥98.0% (HPLC)

Nível de qualidade

Ensaio

≥98.0% (HPLC)

Formulário

lumps

atividade óptica

[α]/D -10.0±1.0°, c = 1 in DMF

adequação da reação

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
reaction type: click chemistry

Impurezas

15.3-16.5% nitrogen
60.1-62.5% carbon

aplicação(ões)

peptide synthesis

grupo funcional

Fmoc

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

OC(=O)[C@H](CN=[N+]=[N-])NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13

InChI

1S/C18H16N4O4/c19-22-20-9-16(17(23)24)21-18(25)26-10-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15-16H,9-10H2,(H,21,25)(H,23,24)/t16-/m0/s1

chave InChI

ZITYCUDVCWLHPG-INIZCTEOSA-N

Aplicação

Fmoc-β-azido-Ala-OH chloride is a general N-terminal protected reagent used in the solid phase peptide synthesis.[1] Azido group allows it to undergo copper-mediated click chemistry reactions.[2][3]
It can be used in:
  • Synthesis of α-N-acetylgalactosamine (α-GalNAc) linked antifreeze glycopeptides (AFGPs).[2]
  • Synthesis of stimuli-responsive multifunctional peptide gatekeepers for drug delivery applications.[4]
  • Synthesis of triazole-linked glycopeptides via Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC).[3]

Embalagem

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Cu-catalyzed formation of triazole-linked glycoamino acids and application in chemoenzymatic peptide synthesis.
Kuijpers, Brian HM et al.
Organic Process Research & Development, 12(3), 503-511 (2008)
Triazole phosphohistidine analogues compatible with the Fmoc-strategy.
McAllister, Tom E and Webb, Michael E
Organic & Biomolecular Chemistry, 10(20), 4043-4049 (2012)
Synthesis of fish antifreeze neoglycopeptides using microwave-assisted ?click chemistry?.
Miller, Nicole et al.
Organic Letters, 11(11), 2409-2412 (2009)
Stimuli-responsive conformational conversion of peptide gatekeepers for controlled release of guests from mesoporous silica nanocontainers.
Lee, Jeonghun et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(37), 12880-12883 (2014)

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