Azidas
As azidas são compostos químicos caracterizados pela presença de um grupo azido, que é um arranjo linear de três átomos de nitrogênio. As azidas se originam do ácido hidrazóico (HN3), que pode assumir a forma de um sal inorgânico, como a azida sódica (NaN3). Como alternativa, eles podem ser derivados de um composto orgânico em que o átomo de hidrogênio do ácido hidrazóico é substituído. Essa substituição pode envolver um grupo hidrocarboneto, como observado na azida alquil ou aril (RN3), ou um grupo acil (ácido carboxílico), como observado na azida acil.
Essas moléculas ricas em energia têm inúmeras aplicações. Por exemplo, a azida sódica serve como conservante, mutagênico, biocida e reagente de ensaio. As azidas orgânicas, por outro lado, apresentam uma ampla gama de reações orgânicas e desempenham um papel crucial na química "click". É essencial ter cuidado ao trabalhar com azidas, pois as variantes orgânicas e inorgânicas podem ser sensíveis ao calor e a choques, podendo sofrer decomposição explosiva com uma entrada mínima de energia externa.
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Azidas como reagentes na química "click"
As azidas orgânicas desempenham um papel crucial em várias reações orgânicas, principalmente como componentes-chave na reação de "click" azida-alquino, geralmente obtida por meio da cicloadição 1,3-dipolar azida-alquino catalisada por Cu(I). Desde a síntese pioneira da primeira azida orgânica, a azida de fenil, por Peter Griess em 1864, esses compostos versáteis despertaram um interesse significativo. Eles têm amplas aplicações na síntese combinatória, síntese de peptídeos e heterociclos e na modificação de biopolímeros. Aplicações proeminentes incluem cicloadições de azida-alquina e a ligação de Staudinger em várias formas. O grupo azido se mostra valioso como um grupo protetor para aminas primárias, especialmente em substratos sensíveis, como carboidratos complexos, ácidos nucleicos peptídicos (PNA) e compostos de coordenação, graças à sua estabilidade sob condições usadas para a metátese de alcenos. A incorporação de grupos azida funcionais em moléculas orgânicas é cada vez mais importante, afetando significativamente os campos da química orgânica e da biologia, desde a proteção de grupos amina até a ligação química. Estão disponíveis diversas fontes de azida, desde a azida sódica até a difenil fosforil azida, para facilitar a síntese de azidas e a preparação de azidas orgânicas personalizadas.
Azida sódica
A azida sódica (NaN3) é um composto inorgânico conhecido pelas suas potentes propriedades inibitórias. Ela se apresenta na forma de um pó cristalino solúvel em água, sem odor perceptível. Essa substância iônica é amplamente reconhecida pelas suas aplicações versáteis em cultura celular, biologia molecular e pesquisa bioquímica. Frequentemente usada como conservante bacteriostático em reagentes de laboratório à base de água e fluidos biológicos, a azida sódica atua como um inibidor metabólico, interrompendo a fosforilação oxidativa. Na cultura celular, ela desempenha um papel fundamental na manutenção da integridade das linhagens celulares, evitando a contaminação microbiana. Além disso, a azida sódica é aplicada na biologia molecular, na qual é usada para preservar ácidos nucleicos, garantindo a exatidão dos resultados em análises subsequentes. Além dessas aplicações, a azida sódica tem diversas finalidades em diferentes campos. Ela transforma os acetatos de Baylis-Hillman em etil (E)-2-azidometil-3-fenilpropenoato em condições aquosas. Na histopatologia, é usada para preparar e armazenar amostras de tecido e também é utilizada como componente do tampão de coloração para a imunomarcação de montagem completa. Além disso, a azida sódica atua como um catalisador para a descarboxilação oxidativa e reações de adição de Michael. Ela serve como reagente para sintetizar vários compostos, incluindo copolímeros fluorescentes azuis, fosfonatos metálicos e arenos por meio de aminações. Além disso, a azida sódica atua como um catalisador para a descarboxilação oxidativa e reações de adição de Michael. Em ambientes clínicos, a azida sódica é utilizada como conservante no fluido de diluição usado para a contagem de glóbulos vermelhos e evita o "capping" (cobertura) e a internalização de anticorpos fluorescentes ligados à superfície em aplicações científicas, como a citometria de fluxo.
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