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712256

Sigma-Aldrich

5-Azidopentanoic acid

≥97.0%

Sinônimo(s):

5-Azidovalerianic acid

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C5H9N3O2
Número CAS:
79583-98-5
Peso molecular:
143.14
Beilstein:
1706398
Número MDL:
MFCD11850108
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
329763122
NACRES:
NA.22

Ensaio

≥97.0% (TLC)
≥97.0%
97.0-103.0% (calc. on dry substance, T)

Formulário

liquid

disponibilidade

available only in USA

perda

≤10% loss on drying

grupo funcional

azide
carboxylic acid

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

OC(=O)CCCCN=[N+]=[N-]

InChI

1S/C5H9N3O2/c6-8-7-4-2-1-3-5(9)10/h1-4H2,(H,9,10)

chave InChI

SBZDIRMBQJDCLB-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

5-Azidopentanoic acid can be used to synthesize:
  • Chitosan-poly(ethylene glycol) hydrogels by azide–alkyne click chemistry.
  • 5-iodo-1,2,3-triazole containing macrocycles.
  • Bivalent quinine dimers intervening triazole ring used as inhibitors of P-glycoprotein (P-gp) mediated cellular efflux.

Embalagem

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogramas

FlameHealth hazard
GHS02,GHS08

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H242,H350

Classificações de perigo

Carc. 1B - Self-react. C

Perigos de suplementos

EUH019

Código de classe de armazenamento

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCBV0359
BCBS0881V
BCBN8344V
BCBM3451V
BCBH4233V

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Synthesis of 5-iodo-1, 2, 3-triazole-containing macrocycles using copper flow reactor technology.
Bogdan AR, et al.
Organic Letters, 13(15), 4060-4063 (2011)
Click chemistry-derived bivalent quinine inhibitors of P-glycoprotein-mediated cellular efflux.
Kuriakose J, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 22(13), 4410-4412 (2012)
Ian J Huggins et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 24(18) (2019-09-13)
Nucleic Acid Therapeutics (NATs), including siRNAs and AntiSense Oligonucleotides (ASOs), have great potential to drug the undruggable genome. Targeting siRNAs and ASOs to specific cell types of interest has driven dramatic improvement in efficacy and reduction in toxicity. Indeed, conjugation
In situ-forming robust chitosan-poly (ethylene glycol) hydrogels prepared by copper-free azide-alkyne click reaction for tissue engineering.
Truong VX, et al.
Biomaterials Science, 2(2), 167-175 (2014)
Eliška Böhmová et al.
Pharmaceutics, 12(1) (2020-01-16)
Cell-penetrating peptides (CPPs) are commonly used substances enhancing the cellular uptake of various cargoes that do not easily cross the cellular membrane. CPPs can be either covalently bound directly to the cargo or they can be attached to a transporting
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