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700746

Sigma-Aldrich

(S)-SDP

≥95%

Sinônimo(s):

(S)-(−)-7,7′-Bis(diphenylphosphino)-2,2′,3,3′-tetrahydro-1,1′-spirobiindene, (S)-7,7′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-spirobiindane

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C41H34P2
Número CAS:
528521-86-0
Peso molecular:
588.66
Número MDL:
MFCD08459344
Código UNSPSC:
12352002
ID de substância PubChem:
329762227
NACRES:
NA.22

Ensaio

≥95%

forma

solid

atividade óptica

[α]22/D −191°, c = 1 in chloroform

pf

199-204 °C

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

C1CC2(CCc3cccc(P(c4ccccc4)c5ccccc5)c23)c6c1cccc6P(c7ccccc7)c8ccccc8

InChI

1S/C41H34P2/c1-5-17-33(18-6-1)42(34-19-7-2-8-20-34)37-25-13-15-31-27-29-41(39(31)37)30-28-32-16-14-26-38(40(32)41)43(35-21-9-3-10-22-35)36-23-11-4-12-24-36/h1-26H,27-30H2

chave InChI

DKZNVWNOOLQCMJ-UHFFFAOYSA-N

Categorias relacionadas

Descrição geral

(S)-SDP is a chiral diphosphine reagent used in the asymmetric hydrogenation of ketones catalyzed by transition metal. It is also used in hydrosilylation or cyclization of 1,6-enynes.

Aplicação

(S)-SDP can be used:
  • As a ligand in the ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic ketones to give cycloalkanols.
  • To prepare ruthenium complexes, which are used in the asymmetric hydrogenation of different prochiral ketones.

produto relacionado

Nº do produto
Descrição
Preços

905305

(S,S,S)-SPIRAP, ≥95%

905240

(R,R,R)-SPIRAP, ≥95%

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análise (COA)

Busque Certificados de análise (COA) digitando o Número do Lote do produto. Os números de lote e remessa podem ser encontrados no rótulo de um produto após a palavra “Lot” ou “Batch”.

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(R?and (S)?7,7′?Bis(diphenylphosphino)?2,2′,3,3′?tetrahydro?1,1′?spirobiindene
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2008)
Dynamic Kinetic Resolution Allows a Highly Enantioselective Synthesis of cis-alpha-Aminocycloalkanols by Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
Liu S, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(39), 7506-7508 (2007)
Synthesis of spiro diphosphines and their application in asymmetric hydrogenation of ketones
Xie J, et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(15), 4404-4405 (2003)

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