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Sigma-Aldrich

(Trimetilsilil)diazometano

2.0 M in diethyl ether

Sinônimo(s):

solução de TMS-diazometano, (Diazometil)trimetilsilano

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About This Item

Fórmula linear:
(CH3)3SiCHN2
Número CAS:
18107-18-1
Peso molecular:
114.22
Beilstein:
1902903
Número MDL:
MFCD00053946
Código UNSPSC:
12352302
ID de substância PubChem:
24874613
NACRES:
NA.22

concentração

2.0 M in diethyl ether

densidade

0.773 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

C[Si](C)(C)C=[N+]=[N-]

InChI

1S/C4H10N2Si/c1-7(2,3)4-6-5/h4H,1-3H3

chave InChI

ONDSBJMLAHVLMI-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

O (trimetilsilil)diazometano é considerado como um substituto não explosivo ao diazometano para a homologação de derivados de carbonila, principalmente cetonas, através de reações como o rearranjo de Tiffeneau-Demjanov.[1][2]

Aplicação

Reagente para o preparo de:
  • Análogos de macrolactama do macrolídeo do produto natural (-)-A26771B com melhor estabilidade metabólica e atividade antibacteriana
  • Análogos da aigialomicina D como inibidores da proteína-quinase para o tratamento de câncer
  • Derivados de α-aminoácidos não naturais contendo gem-bisfosfonatos através da reação de adição de Michael
  • Dissacarídeos e tetrassacarídeos de 4-metilumbeliferil hialuronana com terminações ligadas (capped) como possíveis substratos da hialuronidase
  • Stictamides A-C como inibidores da metalopeptidase de matriz 12 (MMP12) com atividade de invasão antitumoral
  • Inibidores da enzima conversora de endotelina (ECE) WS 75624A e WS 75624B através de uma abordagem de metátese cruzada
  • Derivados de ent-caureno como agentes anti-inflamatórios
  • Análogos de desmosdumotina C como potentes agentes antitumorais agindo através da ativação do ponto de verificação do fuso
  • Derivados de imidazol[2,1-b]benzotiazol como possíveis inibidores de p53

produto relacionado

Nº do produto
Descrição
Preços

08168

Timestrip Plus™ 8 °C

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Flam. Liq. 2 - STOT SE 1 Inhalation - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Central nervous system, Lungs

Perigos de suplementos

EUH019,EUH066

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

-31.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-35 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SHBL5650
SHBH2203V
SHBG3825V
SHBF3890V
SHBF2954V

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