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Sigma-Aldrich

4-Hydroxy-3-methoxyphenylboronic acid pinacol ester

98%

Sinônimo(s):

2-Methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol, 4-Hydroxy-3-methoxyphenylboronic acid, pinacol cyclic ester

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C13H19BO4
Número CAS:
Peso molecular:
250.10
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nível de qualidade

Ensaio

98%

pf

105-109 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

COc1cc(ccc1O)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C13H19BO4/c1-12(2)13(3,4)18-14(17-12)9-6-7-10(15)11(8-9)16-5/h6-8,15H,1-5H3

chave InChI

WFSJROCEOJANPD-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

4-Hydroxy-3-methoxyphenylboronic acid pinacol ester can be used as a reactant:
  • In the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.[1]
  • To prepare ethylidenedihydroindolones as potential neoplastic agents.[2]
  • To synthesize 5,6-dihydropyrrolo[2,1-b]isoquinoline derivatives, which can be utilized as scaffolds to prepare lamellarin analogs via regioselective bromination and Suzuki cross-coupling reactions.[3]

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis and biological evaluation of 3-ethylidene-1, 3-dihydro-indol-2-ones as novel checkpoint 1 inhibitors
L Nan-Horng, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 16(2), 421-426 (2006)
New oxidative labels for electrochemical detection of DNA
Simonova A, et al.
Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 14, 365-366 (2015)
5, 6-Dihydropyrrolo [2, 1-b] isoquinolines as scaffolds for synthesis of lamellarin analogues
Olsen CA, et al.
Tetrahedron Letters, 46(12), 2041-2044 (2005)

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