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Sigma-Aldrich

4-Ethoxy-4-oxobutylzinc bromide solution

0.5 M in THF

Sinônimo(s):

(4-Ethoxy-4-oxobutyl)zinc(II) bromide, Bromo[4-ethoxy-4-(oxo-κO)butyl-κC]zinc

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About This Item

Fórmula linear:
C2H5O2C(CH2)3ZnBr
Número CAS:
Peso molecular:
260.44
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nível de qualidade

concentração

0.5 M in THF

densidade

0.976 g/mL at 25 °C

grupo funcional

ester

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CCOC(=O)CCC[Zn]Br

InChI

1S/C6H11O2.BrH.Zn/c1-3-5-6(7)8-4-2;;/h1,3-5H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1

chave InChI

QRIVZBPOANGBFR-UHFFFAOYSA-M

Aplicação

4-Ethoxy-4-oxobutylzinc bromide can be used:
  • As an intermediate in one of the key synthetic steps for the preparation of acrylic acid derivatives as EP3 receptor antagonists.[1]
  • As an intermediate in the final step of the total synthesis of a natural product mucosin.[2][3]
  • As a substrate in the synthesis of multi-substituted haloalkenes by reacting with 1-haloalkenes via Negishi cross-coupling reaction.[4]

Informações legais

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Pictogramas

Health hazardExclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

-6.2 °F - (THF)

Ponto de fulgor (°C)

-21.2 °C - (THF)


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Discovery of a series of acrylic acids and their derivatives as chemical leads for selective EP3 receptor antagonists
Asada M, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17(18), 6567-6582 (2009)
Stereopermutation on the Putative Structure of the Marine Natural Product Mucosin
Antonsen SG, et al.
Molecules (Basel), 22(10), 1720-1720 (2017)
Synthesis of the multisubstituted halogenated olefins via cross-coupling of dihaloalkenes with alkylzinc bromides
Andrei D and Wnuk SF
The Journal of Organic Chemistry, 71(1), 405-408 (2006)
Total Synthesis of (-)-Mucosin and Revision of Structure
Nolsoe JMJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 83(24), 15066-15076 (2018)

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