Pular para o conteúdo
Merck
Todas as fotos(1)

Documentos Principais

Visualizar Toda a Documentação

481408

Sigma-Aldrich

Chlorodicyclohexylphosphine

97%

Sinônimo(s):

Dicyclohexylchlorophosphine, Dicyclohexylphosphine chloride, Dicyclohexylphosphinous chloride

Faça loginpara ver os preços organizacionais e de contrato
Todas as fotos(1)

About This Item

Fórmula linear:
(C6H11)2PCl
Número CAS:
16523-54-9
Peso molecular:
232.73
Número MDL:
MFCD00014294
Código UNSPSC:
12352101
ID de substância PubChem:
24871756
NACRES:
NA.22
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

Ensaio

97%

adequação da reação

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand

índice de refração

n20/D 1.533 (lit.)

p.e.

165 °C/12 mmHg (lit.)

densidade

1.054 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

phosphine

cadeia de caracteres SMILES

ClP(C1CCCCC1)C2CCCCC2

InChI

1S/C12H22ClP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h11-12H,1-10H2

chave InChI

AKJFBIZAEPTXIL-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

Chlorodicyclohexylphosphine can be used as a reactant in the synthesis of:
  • 1,2-Bis(dicyclohexylphosphinoxy)ethane ligand by reacting with ethylene glycol in the presence of triethylamine via Michaelis−Arbuzov type rearrangements.[1]
  • 1,1,2,2-tetracyclohexyldiphosphine monosulfide ligand by treating with LiS.[2]

It can be also used as a starting material for the preparation of some other ligands such as dicyclohexylphosphine oxide [3], phosphino substituted N-aryl pyrroles [4], di-tert-butyl((dicyclohexylphosphino)methyl)phosphine [5], dicyclohexylcyclopentylphosphine[6]. These ligands are used in Pd-catalyzed cross-coupling reactions.

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H314

Classificações de perigo

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Perigos de suplementos

EUH014

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

235.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

113 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCX0471
MKCX1024
MKCW2271
MKCV4442
MKCV2586

Não está vendo a versão correta?

Se precisar de uma versão específica, você pode procurar um certificado específico pelo número do lote ou da remessa.

Pesquise por COA

Já possui este produto?

Encontre a documentação dos produtos que você adquiriu recentemente na biblioteca de documentos.

Visite a Biblioteca de Documentos

Practical synthesis of new and highly efficient ligands for the Suzuki reaction of aryl chlorides
Zapf A, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 19(1), 38-39 (2004)
A sulfur mimic of 1, 1-bis (diphenylphosphino) methane: a new ligand opens up
Sues PE, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 50(36), 4707-4710 (2014)
Characterization of secondary phosphine oxide ligands on the surface of iridium nanoparticles
Cano I, et al.
Physical Chemistry Chemical Physics, 19(32), 21655-21662 (2017)
Simon Doherty et al.
Nature protocols, 7(10), 1870-1883 (2012-09-29)
This protocol describes the synthesis of a representative example of the electron-rich biaryl-like KITPHOS class of monophosphine, 11-dicyclohexylphosphino-12-phenyl-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene (H-KITPHOS). The bicyclic architecture of H-KITPHOS is constructed via [4+2] Diels-Alder cycloaddition between 1-(dicyclohexylphosphinoylethynyl)benzene and anthracene. H-KITPHOS monophosphine is prepared via an
Intramolecular alkyl phosphine dehydrogenation in cationic rhodium complexes of tris (cyclopentylphosphine)
Douglas TM, et al.
Chemistry?A European Journal , 14(3), 1004-1022 (2008)
Exibir todos os documentos relacionados

Questions

Reviews

No rating value

Active Filters

Nossa equipe de cientistas tem experiência em todas as áreas de pesquisa, incluindo Life Sciences, ciência de materiais, síntese química, cromatografia, química analítica e muitas outras.

Entre em contato com a assistência técnica