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Sigma-Aldrich

(+)-Bis[(R)-1-phenylethyl]amine

99%

Sinônimo(s):

(+)-Bis[(R)-α-methylbenzyl]amine, [R-(R*,R*)]-(+)-Bis(α-methylbenzyl)amine

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About This Item

Fórmula linear:
[C6H5CH(CH3)]2NH
Número CAS:
Peso molecular:
225.33
Beilstein:
3590931
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nível de qualidade

Ensaio

99%

atividade óptica

[α]20/D +199.0°, neat

pureza óptica

ee: ≥99% (GLC)

índice de refração

n20/D 1.5523 (lit.)

p.e.

86 °C/0.05 mmHg (lit.)

densidade

0.985 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

amine
phenyl

cadeia de caracteres SMILES

C[C@@H](N[C@H](C)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C16H19N/c1-13(15-9-5-3-6-10-15)17-14(2)16-11-7-4-8-12-16/h3-14,17H,1-2H3/t13-,14-/m1/s1

chave InChI

NXLACVVNHYIYJN-ZIAGYGMSSA-N

Aplicação

(+)-Bis[(R)-1-phenylethyl]amine can be used:
  • In the synthesis of β-amino acids.[1]
  • In the preparation of chiral C(19)-C(26) and C(27)-C(32) moieties of scytophycin C.[2]
  • To induce enantioselectivity in the deprotonation of prochiral ketones.[3]
  • As a starting material for the synthesis of chiral phenolate ligands through Mannich condensation reaction.[4]
  • In the synthesis of chiral phosphoramidite ligands.[5]
  • To prepare chiral cyclic isoimidium salts, which are further used to synthesize chiral lactones through Diels-Alder reaction.[6]

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

>235.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

> 113 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis and Characterization of New Chiral Monoanionic [ON] Ancillary Phenolate Ligands
Binda P, et al.
International Journal of Organic Chemistry, 4(03), 182-182 (2014)
Robert K Boeckman et al.
Organic letters, 12(20), 4524-4527 (2010-09-17)
Diels-Alder reactions of cyclic isoimidium salts are described. The corresponding cycloadducts are obtained with high regio- and stereoselectivity. The use of homochiral cyclic isoimidium salts delivers cycloadducts with excellent diastereoselectivity (>99:1) that can be efficiently converted to enantiomerically pure lactones.
Javier Francos et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 43(3), 1408-1412 (2013-11-10)
A study has been conducted to determine whether lithium magnesiates are feasible candidates for the enantioselective deprotonation of 4-alkylcyclohexanones. The commercially available chiral amine (+)-bis[(R)-1-phenylethyl]amine (2-H) was utilised to induce enantioselection. When transformed to its lithium salt and combined with
Scalable Route to Chiral Phosphoramidites
Krasutsky SG and Jacobo SH
International Journal of Chemistry (Canadian Center of Science and Education), 8(2) (2016)
Asymmetric synthesis of R-beta-amino butanoic acid and S-beta-tyrosine: Homochiral lithium amide equivalents for Michael additions to alpha, beta-unsaturated esters.
Davies SG and Ichihara O
Tetrahedron Asymmetry, 2(3), 183-186 (1991)

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