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406961

Sigma-Aldrich

(+)-2,2′-Isopropylidenebis[(4R)-4-phenyl-2-oxazoline]

97%

Sinônimo(s):

(R,R)-2,2′-Bis(4-phenyl-2-oxazolin-2-yl)propane, (R,R)-2,2′-Isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline)

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C21H22N2O2
Número CAS:
150529-93-4
Peso molecular:
334.41
Beilstein:
4266906
Número MDL:
MFCD00192244
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
24865413
NACRES:
NA.22
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

Ensaio

97%

Formulário

solid

atividade óptica

[α]20/D +160°, c = 1 in ethanol

pf

56-58 °C (lit.)

grupo funcional

ether
phenyl

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)(C1=N[C@@H](CO1)c2ccccc2)C3=N[C@@H](CO3)c4ccccc4

InChI

1S/C21H22N2O2/c1-21(2,19-22-17(13-24-19)15-9-5-3-6-10-15)20-23-18(14-25-20)16-11-7-4-8-12-16/h3-12,17-18H,13-14H2,1-2H3/t17-,18-/m0/s1

chave InChI

JTNVCJCSECAMLD-ROUUACIJSA-N

Categorias relacionadas

Aplicação

(+)-2,2′-Isopropylidenebis[(4R)-4-phenyl-2-oxazoline] in the presence of copper iodide, can catalyze the asymmetric cyclopropanation reaction of phenyliodonium ylides with alkenes to form cyclopropane α-amino acid esters.[1]
C2 symmetric ligand for enantioselective catalysis. Easily forms bidentate coordination complexes due to the strong affinity of the oxazoline nitrogen for various metals.[2][3][4]

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H301 + H311 + H331

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCT0676
MKCL9891
MKCF0437
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Benoît Moreau et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(51), 18014-18015 (2005-12-22)
A highly enantioselective (up to 97.5% ee) and diastereoselective (95:5 dr trans/cis) Cu(I)-catalyzed cyclopropanation of alkenes using phenyliodonium ylide generated in situ from iodosobenzene and methyl nitroacetate is reported. The cyclopropanation took place with high enantioselectivity for a wide range
Pfaltz, A.
Accounts of Chemical Research, 26, 339-339 (1993)
Bolm, C.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 30, 542-542 (1991)
Gant, T.G. Meyers, A.I.
Tetrahedron, 50, 2297-2297 (1994)

Artigos

C2-symmetric chiral bisoxazolines (BOX) ligands

BOX ligand complex enhances catalytic enantioselective aziridination of styrene, with phenyl substituents proving superior over t-Bu groups.

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