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Merck
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319813

Sigma-Aldrich

Methyl cyanoformate

99%

Sinônimo(s):

2-Methoxy-2-oxoacetonitrile, Cyanoformic acid methyl ester, Mander′s reagent, Methyl carbonocyanidate, [(Cyanocarbonyl)oxy]methane

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About This Item

Fórmula linear:
NCCO2CH3
Número CAS:
17640-15-2
Peso molecular:
85.06
Beilstein:
1742994
Número CE:
241-626-6
Número MDL:
MFCD00013420
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24859191
NACRES:
NA.22

Ensaio

99%

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.374 (lit.)

pb

100-101 °C (lit.)

densidade

1.072 g/mL at 25 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

COC(=O)C#N

InChI

1S/C3H3NO2/c1-6-3(5)2-4/h1H3

chave InChI

OBWFJXLKRAFEDI-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Methyl cyanoformate is an organic compound that is commonly used as a source of the methoxycarbonyl group in organic synthesis. It is most frequently used as a reagent to synthesize regioselective β-keto esters via C-acylation of lithium enolates. In comparison with more traditional reagents such as acyl halides, anhydrides, and carbon dioxide, it is regarded as a superior acylating agent.

Aplicação

Selective acylating reagent.

Pictogramas

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

78.8 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

26 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Aldrichimica Acta, 20, 53-53 (1987)
D L Selwood et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(23), 3503-3510 (1993-11-12)
A variety of isosteres of the DNA polymerase inhibitor aphidicolin were synthesized as potential antiherpes agents. Modeling studies indicated that the bicyclooctane C, D rings of aphidicolin could be replaced by an aromatic moiety while maintaining the spatial arrangement of
Tetrahedron Letters, 34, 8553-8553 (1993)
Tetrahedron, 48, 7979-7979 (1992)

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