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Triacetoxiboro-hidreto de sódio

97%

• Sinônimo(s): STAB
• Fórmula linear: (CH₃COO)₃BHNa
• Número CAS: 56553-60-7
• Peso molecular: 211.94
• Beilstein: 4047608
• Número MDL: MFCD00012211
• Código UNSPSC: 12352302
• ID de substância PubChem: 24859012
• NACRES: NA.22

Propriedades

• Nível de qualidade: 200
• Ensaio: 97%
• adequação da reação: reagent type: reductant
• pf: 116-120 °C (dec.) (lit.)
• cadeia de caracteres SMILES: [Na+].CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O
• InChI: 1S/C6H10BO6.Na/c1-4(8)11-7(12-5(2)9)13-6(3)10;/h7H,1-3H3;/q-1;+1
• chave InChI: HHYFEYBWNZJVFQ-UHFFFAOYSA-N

Descrição

Descrição geral

O triacetoxiboro-hidreto de sódio (NaBH(OAc)3) é particularmente eficaz em aminações redutivas devido ao seu amplo escopo, suavidade e seletividade. Ele é preferível ao cianoborohidreto de sódio (NaBH3CN) em muitas aplicações devido à redução da toxicidade dos produtos secundários formados, além de melhor rendimento e reprodutibilidade durante a síntese.

Aplicação

O triacetoxiboroidreto de sódio ou [NaBH(OAc)₃] pode ser usado como reagente:

• Na aminação redutiva de cetonas e aldeídos.
• Para preparar N-benzil-γ-valerolactama reagindo com 4-oxopentanoato de metila e benzilamina por meio de aminação redutiva/lactamização.
• Para reduzir iminas e enaminas nas aminas correspondentes.
• Para reduzir quinolinas e isoquinolinas nos derivados de tetra-hidro correspondentes.
• Na hidroboração de alcenos.
• Para sintetizar birradicais de nitróxido para criar ligações de grupos terminais de alta relaxividade de dendrímeros.

Aplicações usando triacetoxiboro-hidreto de sódio

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H228,H260,H302,H318,H360FD
• Declarações de precaução: P210 - P231 + P232 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classificações de perigo: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Repr. 1B - Water-react 1
• Perigos de suplementos: EUH014
• Código de classe de armazenamento: 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
• Classe de risco de água (WGK): WGK 2
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable