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301566

Sigma-Aldrich

2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid

99%

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About This Item

Fórmula linear:
(CH3)4C3HCO2H
Número CAS:
15641-58-4
Peso molecular:
142.20
Número MDL:
MFCD00011538
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24858197
NACRES:
NA.22

Ensaio

99%

pf

120-121 °C (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid

cadeia de caracteres SMILES

CC1(C)C(C(O)=O)C1(C)C

InChI

1S/C8H14O2/c1-7(2)5(6(9)10)8(7,3)4/h5H,1-4H3,(H,9,10)

chave InChI

SFHVXKNMCGSLAR-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid is an inactive cyclopropyl analog of valproic acid (major antiepileptic drug).[1] Inhibition of histone deacetylases and tumor cells cytotoxicities of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid was studied.[2]

Aplicação

2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid was used as a starting material for the synthesis of central nervous system-active compounds.[1]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKBN8163V
04917MH
12721DR
10204CC
06525HU

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Sara Eyal et al.
Biochemical pharmacology, 69(10), 1501-1508 (2005-04-29)
The tumor cells toxicity of the antiepileptic drug valproic acid (VPA) has been associated with the inhibition of histone deacetylases (HDACs). We have assessed, in comparison to VPA, the HDACs inhibition and tumor cells cytotoxicities of CNS-active VPA's constitutional isomers
Preparation of tetramethylcyclopropanecarboxylic-14C acid and insecticidal terallethrin-14C from it.
A Yoshitake et al.
Radioisotopes, 30(8), 452-454 (1981-08-01)
Neta Pessah et al.
Journal of medicinal chemistry, 52(8), 2233-2242 (2009-03-20)
2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid (TMCA, 4) is a cyclic analogue of the antiepileptic drug (AED) valproic acid (VPA) (1). alpha-F, alpha-Cl, alpha-Br, and alpha-methyl derivatives of 4 and their amides were synthesized and tested in rodent models for anticonvulsant potency and AED-induced
Tawfeeq Shekh-Ahmad et al.
Epilepsy research, 98(2-3), 238-246 (2011-11-08)
Valproic acid (VPA) is a major antiepileptic drug (AED) that is less potent than other AEDs. 2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid (TMCA) is an inactive cyclopropyl analogue of VPA that serves as a starting material for the synthesis of CNS-active compounds. New conjugation

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