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Sigma-Aldrich

(1R)-(−)-Camphorquinone

99%

Sinônimo(s):

(1R)-(−)-2,3-Bornanedione, 2,3-Bornanedione

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C10H14O2
Número CAS:
10334-26-6
Peso molecular:
166.22
Beilstein:
2327696
Número MDL:
MFCD00082863
Código UNSPSC:
12352115
ID de substância PubChem:
24856697
NACRES:
NA.22

Ensaio

99%

atividade óptica

[α]20/D −101°, c = 2 in toluene

pf

200-203 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

CC1(C)[C@@H]2CC[C@@]1(C)C(=O)C2=O

InChI

1S/C10H14O2/c1-9(2)6-4-5-10(9,3)8(12)7(6)11/h6H,4-5H2,1-3H3/t6-,10+/m1/s1

chave InChI

VNQXSTWCDUXYEZ-LDWIPMOCSA-N

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Categorias relacionadas

Aplicação

(1R)-(−)-Camphorquinone can be used as a chiral starting material for the preparation of:
  • α-Hydroxycamphors by selective reduction of keto groups using various vegetables.
  • Camphor-1,2-diamine platinum(II) complexes for DNA interaction studies.
  • Camphoric anhydride by unsensitized photo-oxidation in the presence of oxygen and polar solvents.
  • Camphorquinone-based chiral homoallylic amine, which is reacted with aldehydes to produce homoallylic primary amines via imine formation followed by 2-azonia-Cope rearrangement.

Pictogramas

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H302,H334

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Resp. Sens. 1

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificados de análise (COA)

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Masaharu Sugiura et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(34), 11038-11039 (2006-08-24)
A camphorquinone-derived chiral homoallylic amine was found to react with various aldehydes via imine formation and asymmetric 2-azonia-Cope rearrangement to give optically active homoallylic primary amines. A practical level of enantioselectivity with high functional group tolerance has been attained in
Stereoselective reduction of ketones by various vegetables
Utsukihara T, et al.
Journal of Molecular Catalysis. B, Enzymatic, 41(3-4), 103-109 (2006)
Angel M Montaña et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 16(4), 1721-1737 (2007-11-27)
The platinum(II) complex cis-[(1S,2R,3S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diamine]dichloroplatinum(II) (1) and its enantiomer (2) have been synthesized and physically and spectroscopically characterized. To obtain the enantiopure complexes the chiral pool approach was applied. The synthetic pathway has four steps, starting from (+/-)-diphenylethylenediamine (DPEDA) (3) and
Synthesis of camphoric anhydride via unsensitized photo-oxidation of camphorquinone
Shun-Jun J, et al.
Synthetic Communications, 32(11), 1659-1663 (2002)
Tetrahedron Asymmetry, 17, 1179-1179 (2006)
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