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253340

Sigma-Aldrich

3-Quinuclidinol

99%

Sinônimo(s):

1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol, 3-Hydroxyquinuclidine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C7H13NO
Número CAS:
1619-34-7
Peso molecular:
127.18
Beilstein:
80122
Número CE:
216-578-4
Número MDL:
MFCD00151326
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24855306
NACRES:
NA.22
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

Nível de qualidade

100

Ensaio

99%

pf

220-223 °C (lit.)

grupo funcional

hydroxyl

cadeia de caracteres SMILES

OC1CN2CC[C@H]1CC2

InChI

1S/C7H13NO/c9-7-5-8-3-1-6(7)2-4-8/h6-7,9H,1-5H2

chave InChI

IVLICPVPXWEGCA-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

(R)-3-Quinuclidinol is a valuable compound for the production of various pharmaceuticals[1].

Aplicação

3-Quinuclidinol has been used:
  • as chiral building block for many antimuscarinic agents[2]
  • in chemoselective α−iodination of various simple and multi-functionalised acrylic esters via Morita-Baylis-Hillman protocol[3]
  • as reagent for cleavage of β-keto and vinylogous β-keto esters[4]
  • as synthon for the preparation of cholinergic receptor ligands[5][6] and anesthetics[7]
  • as catalyst for condensation of methyl vinyl ketone with aldehydes[8]

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H314

Classificações de perigo

Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCW9340
MKCW3920
MKCV3493
MKCV3532
MKCV1536

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V I Cohen et al.
Journal of medicinal chemistry, 34(10), 2989-2993 (1991-10-01)
Seven analogues of 3-quinuclidinyl benzilate (QNB) in which one phenyl ring was replaced by an alkoxyalkyl moiety were synthesized and their affinities for the muscarinic cholinergic receptor determined. An oxygen in the beta-position of the moiety was not well-tolerated. By
Tetrahedron Letters, 31, 4509-4509 (1990)
Khim.-Farm. Zh., 26, 12-12 (1992)
Wen-Xia Zhang et al.
Organic letters, 15(19), 4917-4919 (2013-09-21)
A new keto reductase (ArQR), identified from Agrobacterium radiobacter ECU2556, can efficiently reduce 3-quinuclidinone in excellent enantioselectivity and high space-time yield for the synthesis of (R)-3-quinuclidinol, a chiral building block of many antimuscarinic agents. This is the first time that
Selective Cleavage of ?-Keto and Vinylogous ?-Keto Esters by 3-Quinuclidinol.
Parish EJ, et al.
Synthetic Communications, 5(5), 341-345 (1975)
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