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Sigma-Aldrich

Bis(triphenylphosphine)palladium(II) diacetate

98%

Sinônimo(s):

Bis(acetato)bis(triphenylphosphine)palladium(II), Palladium(II)bis(triphenylphosphine) diacetate, Pd(OAc)2(PPh3)2

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About This Item

Fórmula linear:
[(C6H5)3P]2Pd(CH3COO)2
Número CAS:
14588-08-0
Peso molecular:
749.08
Número CE:
238-628-4
Número MDL:
MFCD00010013
Código UNSPSC:
12352300
ID de substância PubChem:
24853498
NACRES:
NA.22

Ensaio

98%

adequação da reação

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

pf

136 °C (dec.) (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

CC(=O)O[Pd]OC(C)=O.c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6

InChI

1S/2C18H15P.2C2H4O2.Pd/c2*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;2*1-2(3)4;/h2*1-15H;2*1H3,(H,3,4);/q;;;;+2/p-2

chave InChI

UVBXZOISXNZBLY-UHFFFAOYSA-L

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Aplicação

Bis(triphenylphosphine)palladium(II) diacetate can be used as a catalyst for C-C bond formation via Sonogashira coupling, Negishi coupling, Heck coupling, and Suzuki coupling reaction.
It can also be used as a catalyst to synthesize:
  • Pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives by electro-oxidative intramolecular C-H/N-H annulation reaction.
  • α, β-Unsaturated carboxylic acids by hydroxycarbonylation of vinyl triflates.
  • Secondary imides by C-H functionalization of aldehydes with different N-substituted N-heteroarene-2-carboxamides.

Código de classe de armazenamento

13 - Non Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCJ3921
MKCG3157
MKCF5149
MKCC9767
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Cross coupling reactions catalyzed by (NHC) Pd (II) complexes
GURBUZ N, et al.
Turkish Journal of Chemistry, 39(6), 1115-1157 (2015)
Yus, M.; Gomis, J.
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Palladium-Catalyzed Electro-oxidative C-H Amination toward the Synthesis of Pyrido [1, 2-a] benzimidazoles with Hydrogen Evolution
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ACS Catalysis, 10(6), 3828-3831 (2020)
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