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P1585

Sigma-Aldrich

PMA

for use in molecular biology applications, ≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

Phorbol 12-myristate 13-acétate, Activateur de NF-κB, Activateur de PKC, Activateur de la protéine kinase C, ester de phorbol, huile de croton, 12-O-Tétradécanoylphorbol 13-acétate, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dièn-3-one 12-tétradécanoate 13-acétate, PMA, TPA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C36H56O8
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
616.83
Numéro Beilstein :
2407201
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.52

Qualité

for molecular biology

Niveau de qualité

Pureté

≥99% (HPLC)

Forme

(Lyophilisate)

Poids mol.

616.83  g/mol

Conditions de stockage

protect from light

Solubilité

DMSO: soluble (DMSO solutions can be stored dark at −20 °C for at least six months.)
ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1

Clé InChI

PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

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Description générale

Le PMA (phorbol 12-myristate 13-acétate) est un activateur de la protéine kinase C (PKC) et un agent de promotion tumorale. Il présente également une activité clastogène (induit des cassures chromosomiques).
Le phorbol 12-myristate 13-acétate (PMA) peut induire l′activité de la PLD1 (phospholipase D1), mais pas celle de la PLD2 (phospholipase D2).

Par son effet sur la voie de signalisation de la protéine kinase C (PKC), le PMA agit comme promoteur tumoral associé à :

  • la transcription de gènes
  • la croissance cellulaire
  • la différenciation cellulaire
  • la mort cellulaire programmée
  • les voies immunitaires
  • la désensibilisation des récepteurs

Le phorbol 12-myristate 13-acétate est utilisé pour étudier :

  • les facteurs de croissance
  • les hormones
  • la régulation par les cytokines de la croissance et de la différenciation cellulaires

Application

Adapté aux applications suivantes :
  • comme étalon dans les études de biologie moléculaire
  • dans les études analytiques des promoteurs tumoraux
  • pour la promotion de la croissance cellulaire
Le PMA a été utilisé :
  • pour la détection de cytokines intracellulaires
  • dans l′essai du stress oxydant CellROX
  • pour la stimulation des cellules Huh7 en vue d′examiner la redistribution de la dipeptidyl peptidase 9 (DPP9)
  • comme contrôle positif dans la stimulation des cellules de leucémie lymphoïde chronique par le récepteur des lymphocytes B
  • dans la différenciation des monocytes (THP-1) en macrophages

Actions biochimiques/physiologiques

Présente un effet de promotion tumorale puissant ; active la protéine kinase C (PKC) in vivo et in vitro.

Caractéristiques et avantages

  • Stimulation de la production d′interleukine 2 par les cellules Jurkat
  • Stimulation des lymphocytes T
  • Activateur de la protéine kinase C (PKC)
  • Activateur de NF-κB
  • Promotion de la croissance cellulaire
  • Utilisation dans les études analytiques des promoteurs tumoraux
  • Qualité biologie moléculaire

Attention

Photosensible ; conserver à l′abri de la lumière.

Remarque sur l'analyse

  • Stimulation de la production d′interleukine 2 par les cellules Jurkat
  • Stimulation des lymphocytes T
  • Activateur de la protéine kinase C (PKC)
  • Activateur de NF-κB
  • Promotion de la croissance cellulaire
  • Utilisation dans les études analytiques des promoteurs tumoraux
  • Qualité biologie moléculaire

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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