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Sigma-Aldrich

Blasticidine S hydrochloride

Synonyme(s) :

Blasticidine S

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H26N8O5 · HCl
Numéro CAS:
3513-03-9
Poids moléculaire :
458.90
Numéro MDL:
MFCD02091640
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
57647341
Nomenclature NACRES :
NA.76

Forme

powder

Niveau de qualité

200

Couleur

white to off-white

Solubilité

acetic acid: water: soluble, clear, colorless

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Application(s)

agriculture
environmental

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].CN(CC[C@@H](N)CC(=O)N[C@H]1C=C[C@@H](O[C@@H]1C(O)=O)N2C=CC(N)=NC2=O)C(N)=N

InChI

1S/C17H26N8O5.ClH/c1-24(16(20)21)6-4-9(18)8-12(26)22-10-2-3-13(30-14(10)15(27)28)25-7-5-11(19)23-17(25)29;/h2-3,5,7,9-10,13-14H,4,6,8,18H2,1H3,(H3,20,21)(H,22,26)(H,27,28)(H2,19,23,29);1H/t9-,10+,13-,14+;/m1./s1

Clé InChI

YQXYQOXRCNEATG-ZAYJLJTISA-N

Description générale

La blasticidine S est un antibiotique de la classe des aminoacylnucléosides. Elle inhibe la synthèse des protéines chez les bactéries et les eucaryotes. Elle possède également des propriétés fongicides et prévient la pyriculariose du riz.
Structure chimique : nucléoside

Application

La blasticidine S est utilisée comme agent de sélection sur les cellules transformées qui contiennent les gènes de résistance bls, bsr ou BSD. La blasticidine S a permis de sélectionner des cellules HEK293-T avec des plasmides TLR-2 et des cellules HEK-D5. Elle est également utilisée dans la recherche sur la synthèse des protéines au niveau de la formation des liaisons peptidiques.

Actions biochimiques/physiologiques

La blasticidine S inhibe l'hydrolyse du peptidyl-ARNt induite par les facteurs de libération. Elle favorise la fixation de l'ARNt à la grande sous-unité ribosomale et inhibe dans une certaine mesure la formation de liaisons peptidiques.

Conditionnement

Flacon en verre à fond plat. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. À conserver dans un endroit sec. Classe de stockage (TRGS 510) : produit non inflammable, substances dangereuses très toxiques/hautement toxiques de catégories 1 et 2

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

06693

Timestrip Plus™ -20 °C

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300

Classification des risques

Acute Tox. 1 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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Egor Svidritskiy et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 110(30), 12283-12288 (2013-07-05)
The antibiotic blasticidin S (BlaS) is a potent inhibitor of protein synthesis in bacteria and eukaryotes. We have determined a 3.4-Å crystal structure of BlaS bound to a 70S⋅tRNA ribosome complex and performed biochemical and single-molecule FRET experiments to determine
Daniel J Coleman et al.
Neoplasia (New York, N.Y.), 22(6), 253-262 (2020-05-14)
Neuroendocrine prostate cancer (NEPC) is the most virulent form of prostate cancer. Importantly, our recent work examining metastatic biopsy samples demonstrates NEPC is increasing in frequency. In contrast to prostate adenocarcinomas that express a luminal gene expression program, NEPC tumors
Kamila Stokowa-Sołtys et al.
Journal of inorganic biochemistry, 127, 73-78 (2013-07-25)
Blasticidin S is a representative of the aminoacylnucleoside class of antibiotics and it possesses fungicidal properties against the virulent fungus which causes a serious rice blast disease in Asia. It is widely used to control rice blast by foliar application
Zhihua Chen et al.
Development (Cambridge, England), 147(18) (2020-09-09)
The central nervous system (CNS) contains a complex network of blood vessels that promote normal tissue development and physiology. Abnormal control of blood vessel morphogenesis and maturation is linked to the pathogenesis of various neurodevelopmental diseases. The CNS-specific genes that
James M Burke et al.
Molecular cell, 75(6), 1203-1217 (2019-09-09)
In response to foreign and endogenous double-stranded RNA (dsRNA), protein kinase R (PKR) and ribonuclease L (RNase L) reprogram translation in mammalian cells. PKR inhibits translation initiation through eIF2α phosphorylation, which triggers stress granule (SG) formation and promotes translation of
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